что такое фурфурол где используется
Фурфурол
| Фурфурол | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C5H4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 96,08 г/моль |
| Плотность | 1,16 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -36,5 °C |
| Температура кипения | 161,7 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 98-01-1 |
| SMILES | O=Cc1ccco1 |
Содержание
Получение
Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины. [2] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.
Физические свойства
Фурфурол — тяжелокипящая (161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.
Химические свойства
Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром. В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.
При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.
При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).
Применение
Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.
Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.
Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана. [3]
Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.
Примечания
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Фурфурол» в других словарях:
ФУРФУРОЛ — бесцветная жидкость, получаемая при окислении сахара и крахмала смесью перекиси марганца и серной кислоты, также при перегонке семян, муки и пр. с серной кислотой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910.… … Словарь иностранных слов русского языка
фурфурол — фурфураль, жидкость Словарь русских синонимов. фурфурол сущ., кол во синонимов: 3 • альдегид (10) • … Словарь синонимов
ФУРФУРОЛ — ФУРФУРОЛ, фурфурола, мн. нет, муж. (от лат. furfur отруби) (тех., с. х.). Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника, применяемая в технике и сельском хозяйстве как средство борьбы с вредителями (грызунами, насекомыми).… … Толковый словарь Ушакова
ФУРФУРОЛ — (фурфурал, фурилметанал, фу рол, а фур ил альдегид), производное фурана. Получается при кипячении пентоз, пентозанов и глюкуроновой к ты с разбавленными минеральными к тами. В небольших количествах Ф. образуется также при кислотном гидролизе… … Большая медицинская энциклопедия
фурфурол — ФУРФУРАЛЬ я; м.; ФУРФУРОЛ, а; м. [от лат. furfur отруби и ol(eum) масло] Хим. Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника (применяется как растворитель для приготовления смол, пластмасс и т.п.). Обработай древесину… … Энциклопедический словарь
ФУРФУРОЛ — (от лат. furfur отруби и oleum масло) бесцветная жидкость с запахом ржаного хлеба, желтеющая при освещении на воздухе; tкип 161,7 °С. Выделяют из кукурузных початков, овсяной и рисовой шелухи, хлопковых коробочек и др. растит. сырья. Селективный… … Большой энциклопедический политехнический словарь
ФУРФУРОЛ — (от латинского furfur отруби и oleum масло) С5Н4О2 альдегид; бесцветная, желтеющая при освещении на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; tкип=162°С; tпл= 36,5°С; плотность 1159 кг/м3. Фурфурол растворим в спирте и эфире; получают… … Металлургический словарь
фурфурол — 2 furaldehidas statusas T sritis chemija formulė OC₄H₃CHO atitikmenys: angl. furfural; furol; 2 furaldehyde rus. фурол; фурфурол; 2 фуральдегид ryšiai: sinonimas – furfurolas sinonimas – 2 furankarbaldehidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Фурфурол — фурфураль, желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба, tkип 161,7°C, плотность 1,16 г/см3 (20°C); умеренно растворим в воде, хорошо в спирте и эфире. Химические свойства Ф. близки к свойствам бензойного… … Большая советская энциклопедия
ФУРФУРОЛ
ФУРФУРОЛ (син.: фурфураль, фурал) — α-фурилальдегид, фуран-2-альдегид, 2-формилфуран, C5H4O2, простейший циклический альдегид фуранового ряда; используется для синтеза тиамина (витамина B1), ряда лекарственных средств (производных нитрофурана); на производствах, связанных с его получением или применением, может стать причиной хрон. интоксикаций.
Ф.— светло-желтая маслянистая взрывоопасная жидкость, быстро темнеющая на свету в результате самоокисления, с острым запахом свежего ржаного хлеба, t°кип 161,7°, плотность при 20° [d]4 20 1,16 г/см3, хорошо растворим в этиловом спирте и эфире, умеренно в воде. По хим. свойствам Ф. сходен с бензальдегидом (см.), дает реакции, типичные для альдегидов (см.) и соединений ароматического ряда (нитрируется, алкилируется, галогенируется и др.). Фурфурол легко вступает в реакции конденсации с фенолами (см.), анилином (см.) и другими ароматическими соединениями, образуя при этом окрашенные продукты реакции, что используют для количественного определения Ф. и углеводов (см.). В кислой среде Ф. нестоек. Получают Ф. из пентоз (см.) или пентозансодержащего сырья, напр, отрубей, при нагревании с разбавленными минеральными к-тами (особенно с серной или соляной), в результате чего происходит дегидратация пентозы с отщеплением трех молекул воды и образованием Ф. Из гексоз в этих условиях образуется 5-оксиметилфурфурол со свойствами, сходными со свойствами Ф. Образование Ф. из моносахаридов (см.) происходит быстро и количественно (из кетосахаров Ф. образуется в более мягких условиях, чем из альдосахаров), что также используется во многих методах определения углеводов.
Ф. определяют методами хроматографии (см.) на бумаге, в тонком слое и др., по его характерному поглощению в УФ-свете при 278 нм, колориметрическими методами (см. Колориметрия) по способности образовывать окрашенные комплексы с циклическими соединениями (антроном, фенолом, резорцином, тиобарбитуровой к-той и др.) в кислой среде.
При попадании Ф. в организм человека и животных он окисляется до пирослизиевой к-ты, к-рая выводится с мочой, однако часть Ф. выделяется в неизмененном виде через почки и с выдыхаемым воздухом.
В фармацевтической промышленности Ф. является основой для синтеза нитрофуранов (см.), производные к-рых фурацилин (см.) — 5-нитрофурфурола семикарбазон, фуразолидон (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2, фурадонин (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин и др. применяются в мед. практике для лечения инф. болезней.
Ф. используют для синтеза фунгицидов (см.), производных фурана, пластмасс, а также в деревообрабатывающей промышленности, как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и жиров.
Пары Ф. оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и конъюнктиву; при длительном вдыхании паров Ф. в высоких концентрациях он обнаруживает свойства нервного яда, вызывая судороги и параличи.
Хрон. отравление парами Ф. характеризуется развитием конъюнктивита, появлением першения в горле, кашля, затрудненного дыхания, слюнотечения, тошноты, головокружения, головной боли. Лечение симптома тическое.
При ингаляции я да необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, дать понюхать нашатырный спирт, после чего назначают ингаляцию водяных паров с использованием настоя ромашки или слабого р-ра этилового спирта, аэрозоля р-ров 0,5% гидрокарбоната натрия или 1% тиосульфата натрия. Пострадавшему нужно обеспечить покой, тепло. При отеке легких проводят соответствующие мероприятия (см. Отек легких); при тяжелой интоксикации назначают преднизолон с антибиотиками. Дальнейшее лечение — симптоматическое; больной должен быть переведен на работу вне контакта с токсическим агентом до полного исчезновения симптомов интоксикации.
Меры профилактики интоксикации фурфуролом состоят в герметизации оборудования, автоматизации технол. процесса, эффективной вентиляции, применении фильтрующих промышленных противогазов (см.) или респираторов (см.) со сменным фильтром.
Фурфурол является органическое соединение с формулой C4ЧАС3ОЧО. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто имеют коричневый цвет. Имеет альдегид группа прикреплена к 2 позиции фуран. Это продукт обезвоживание сахаров, присутствующих в различных сельскохозяйственный побочные продукты, в том числе початки кукурузы, овес, пшеница отруби, и опилки. Название фурфурол исходит из латинский слово мех, смысл отруби, ссылаясь на свой обычный источник. Фурфурол получают только из лигноцеллюлозной биомассы, т.е. не еда или не на угольной / масляной основе. Помимо этиловый спирт, уксусная кислота и сахар это один из старейших возобновляемых химикатов. [6] Он также содержится во многих обработанных пищевых продуктах и напитках.
Содержание
История
Фурфурол был впервые выделен в 1821 г. (опубликован в 1832 г.) Немецкий химик Иоганн Вольфганг Дёберейнер, который произвел небольшой образец в качестве побочного продукта Муравьиная кислота синтез. [7] [8] В 1840 г. Шотландский химик Джон Стенхаус обнаружили, что одно и то же химическое вещество может быть получено путем перегонки различных сельскохозяйственных культур, включая кукурузу, овес, отруби и опилки, с водным серная кислота; он также определил фурфурол эмпирическая формула (C5ЧАС4О2). [8] Джордж Фаунс назвал это масло «фурфурол» в 1845 г. (от мех (отруби) и олеум (масло)). [9] В 1848 г. французский химик Огюст Кахур определила, что фурфурол был альдегид. [10] На определение структуры фурфурола потребовалось некоторое время: в молекуле фурфурола содержится циклический эфир (фуран), которая имеет тенденцию взламываться при обработке агрессивными реагентами. В 1870 году немецкий химик Адольф фон Байер предположил (правильно) о структуре химически подобных соединений фуран и 2-фурановая кислота. [11] [12] [13] К 1886 году фурфурол назывался «фурфурол» (сокращение от «фурфуральдегид»), и была предложена правильная химическая структура фурфурола. [14] К 1887 году немецкий химик Вилли Марквальд сделал вывод, что некоторые производные фурфурола содержат фурановое ядро. [15] В 1901 году немецкий химик Карл Харрис определил структуру фурана, синтезируя его из янтарный диальдегид, тем самым также подтверждая предложенную структуру фурфурола. [16] [17]
Фурфурол оставался относительно малоизвестным до 1922 года, [6] когда Компания Quaker Oats началось его серийное производство из овсяной лузги. [18] Сегодня фурфурол по-прежнему производится из побочных продуктов сельского хозяйства, таких как жмых сахарного тростника и кукуруза початки. Основными странами-производителями фурфурола сегодня являются Доминиканская Республика, Южная Африка и Китай.
Характеристики
Фурфурол легко растворяется в большинстве полярных органический растворителей, но он мало растворим в обоих воды или же алканы.
Фурфурол участвует в тех же реакциях, что и другие альдегиды и другие ароматические соединения. Имеет менее ароматный характер, чем бензол, как видно из того факта, что фурфурол легко гидрогенизированный к тетрагидрофурфуриловый спирт. При нагревании в присутствии кислот фурфурол необратимо полимеризуется, действуя как термореактивный полимер.
Производство
Фурфурол может быть получен путем катализируемой кислотой дегидратации 5-углеродных сахаров (пентозы), особенно ксилоза. [19]
Эти сахара можно получить из пентозаны получен из гемицеллюлоза присутствует в лигноцеллюлозная биомасса.
От 3% до 10% массы сырья растительных остатков может быть извлечено в виде фурфурола, в зависимости от типа исходного сырья. Фурфурол и вода вместе испаряются из реакционной смеси и отделяются при конденсации. Мировая производственная мощность составляет около 800 000 тонн по состоянию на 2012 год. Китай является крупнейшим поставщиком фурфурола, на его долю приходится большая часть мировых мощностей. Два других крупных коммерческих производителя: Illovo Sugar в ЮАР и Центральная Романа в Доминиканской Республике [20]
В лаборатории фурфурол можно синтезировать из растительного материала путем нагревания с серная кислота [21] или другие кислоты. [22] [20]
При промышленном производстве после удаления фурфурола остается некоторое количество остатков лигноцеллюлозы. Этот остаток сушат и сжигают для получения пара для работы завода по производству фурфурола. Более новые и более энергоэффективные установки имеют избыточные остатки, которые используются или могут быть использованы для совместного производства электроэнергии, [23] [24] корм для крупного рогатого скота, активированный уголь, мульча / удобрения и т. д.
Использование и появление
Он содержится во многих продуктах: кофе (55–255 мг / кг) и цельнозерновой хлеб (26 мг / кг). [4]
Фурфурол является важным возобновляемым химическим веществом на ненефтяной основе. сырье. Его можно преобразовать в различные растворители, полимеры, топливо и другие полезные химические вещества с помощью ряда каталитический сокращение. [25]
Гидрирование фурфурола обеспечивает фурфуриловый спирт (FA), который используется для производства Фурановые смолы, которые эксплуатируются в термореактивная полимерная матрица композиты, цементы, клеи, литейные смолы и покрытия. [26] Дальнейшее гидрирование фурфурилового спирта приводит к тетрагидрофурфуриловый спирт (THFA), который используется в качестве растворителя в сельскохозяйственных составах и в качестве адъювант помочь гербициды проникают в структуру листа.
Фурфурол также является специализированным химическим растворителем. [20]
Существует хороший рынок для химикатов с добавленной стоимостью, которые можно получить из фурфурола. [20]
Безопасность
В Управление по охране труда установил допустимый предел воздействия для фурфурола на 5 ppm за восьмичасовое средневзвешенное значение (TWA), а также обозначает фурфурол как риск абсорбции через кожу. [1]
Фурфурол
СОДЕРЖАНИЕ
История [ править ]
Свойства [ править ]
Производство [ править ]
C5ЧАС10О5→ С
5 ЧАС
4 О
2 + 3 часа2О
От 3% до 10% массы исходного сырья растительных остатков может быть извлечено в виде фурфурола, в зависимости от типа исходного сырья. Фурфурол и вода вместе испаряются из реакционной смеси и отделяются при конденсации. По состоянию на 2012 год глобальные производственные мощности составляют около 800 000 тонн. Китай является крупнейшим поставщиком фурфурола, и на его долю приходится большая часть мировых мощностей. Двумя другими крупными коммерческими производителями являются Illovo Sugar в ЮАР и Central Romana в Доминиканской Республике [20]
В лаборатории фурфурол можно синтезировать из растительного материала путем нагревания с серной кислотой [21] или другими кислотами. [22] [20] Чтобы избежать токсичных выбросов, во всем мире изучаются попытки заменить серную кислоту легко отделяемыми и многоразовыми твердыми кислотными катализаторами. [23]
При промышленном производстве после удаления фурфурола остается некоторое количество остатков лигноцеллюлозы. [24] Этот остаток сушат и сжигают, чтобы получить пар для работы завода по производству фурфурола. Более новые и более энергоэффективные установки имеют избыток остатков, который используется или может быть использован для совместного производства электроэнергии [25] [26], корма для скота, активированного угля, мульчи / удобрений и т. Д.
Использование и появление [ править ]
Он содержится во многих продуктах: кофе (55–255 мг / кг) и цельнозерновой хлеб (26 мг / кг). [4]
Фурфурол также является специализированным химическим растворителем. [20]
Существует хороший рынок для химикатов с добавленной стоимостью, которые можно получить из фурфурола. [20]
Безопасность [ править ]
Средняя летальная доза высока 650-900 мг / кг (перорально, собак), в соответствии с ее распространенностью в пищевых продуктах. [4]
Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия для фурфурола на уровне 5 частей на миллион в течение восьмичасового среднего взвешенного по времени (TWA), а также определяет фурфурол как риск абсорбции через кожу. [1]
ФУРФУРОЛ
Полезное
Смотреть что такое «ФУРФУРОЛ» в других словарях:
Фурфурол — Фурфурол … Википедия
ФУРФУРОЛ — бесцветная жидкость, получаемая при окислении сахара и крахмала смесью перекиси марганца и серной кислоты, также при перегонке семян, муки и пр. с серной кислотой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910.… … Словарь иностранных слов русского языка
фурфурол — фурфураль, жидкость Словарь русских синонимов. фурфурол сущ., кол во синонимов: 3 • альдегид (10) • … Словарь синонимов
ФУРФУРОЛ — ФУРФУРОЛ, фурфурола, мн. нет, муж. (от лат. furfur отруби) (тех., с. х.). Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника, применяемая в технике и сельском хозяйстве как средство борьбы с вредителями (грызунами, насекомыми).… … Толковый словарь Ушакова
фурфурол — ФУРФУРАЛЬ я; м.; ФУРФУРОЛ, а; м. [от лат. furfur отруби и ol(eum) масло] Хим. Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника (применяется как растворитель для приготовления смол, пластмасс и т.п.). Обработай древесину… … Энциклопедический словарь
ФУРФУРОЛ — (от лат. furfur отруби и oleum масло) бесцветная жидкость с запахом ржаного хлеба, желтеющая при освещении на воздухе; tкип 161,7 °С. Выделяют из кукурузных початков, овсяной и рисовой шелухи, хлопковых коробочек и др. растит. сырья. Селективный… … Большой энциклопедический политехнический словарь
ФУРФУРОЛ — (от латинского furfur отруби и oleum масло) С5Н4О2 альдегид; бесцветная, желтеющая при освещении на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; tкип=162°С; tпл= 36,5°С; плотность 1159 кг/м3. Фурфурол растворим в спирте и эфире; получают… … Металлургический словарь
фурфурол — 2 furaldehidas statusas T sritis chemija formulė OC₄H₃CHO atitikmenys: angl. furfural; furol; 2 furaldehyde rus. фурол; фурфурол; 2 фуральдегид ryšiai: sinonimas – furfurolas sinonimas – 2 furankarbaldehidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Фурфурол — фурфураль, желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба, tkип 161,7°C, плотность 1,16 г/см3 (20°C); умеренно растворим в воде, хорошо в спирте и эфире. Химические свойства Ф. близки к свойствам бензойного… … Большая советская энциклопедия