к какому классу относится кислота уксусная кислота

Характеристика и свойства уксусной кислоты

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Уксусная кислота (или этановая) – органическое химическое соединение, относящееся к карбоновым кислотам (в состав их формулы входит карбоксильная группа – COOH). Это вещество известно человечеству с древних времен. Без нее невозможно производство многих пищевых продуктов и получение органических веществ.

Общая характеристика, формула

Химическая формула вещества СН3СООН. При нормальных условиях это бесцветная жидкость, обладающая резким характерным запахом и кислым вкусом. Попадание концентрированного вещества на слизистые оболочки вызывает химический ожог. «Ледяная» уксусная кислота 99 процентов обладает высокой гигроскопичностью, т.е. она способна поглощать водяной пар из атмосферного воздуха.

В уксусе могут растворяться не только жидкости, но и газы. Например, в нем растворяются фтороводород HF, хлористый водород HCl и бромистый водород HBr.

Соли рассматриваемого химического вещества называются ацетатами. Такое же наименование имеют и сложные эфиры. В качестве пищевой добавки применяется раствор уксусной кислоты с концентрацией 3 – 9%. В составе уксусной кислоты не может быть никаких примесей.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

История открытия уксусной кислоты

Рассматриваемое вещество известно человеку с первобытных времен. СН3СООН образуется при скисании вина (отсюда и другое название – винный уксус). Впервые химические свойства уксуса описано в Древней Греции в 3 веке до н.э. В то время это вещество применялось для получения красителей. В Древнем Риме большой популярностью пользовался так называемый свинцовый сахар – ацетат свинца. Эта соль была причиной хронических отравлений и болезней римской аристократии.

Химическое строение уксуса впервые начал исследовать французский химик Дюма: он опубликовал труд о замещении атома водорода в органических соединениях атомом хлора. Так он получил хлоруксусную кислоту.

В середине 19 века немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксус путем хлорирования сероуглерода CS2 до тетрахлометана CCl4, который путем пиролиза превращался в тетрахлорэтилен C2Cl4. Дальнейшее воздействие хлором водного раствора тетрахлорэтилена дало возможность получить трихлоруксусную кислоту. После электролитического восстановления ученый получил СН3СООН.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Еще в начале ХХ века значительное количество уксуса проводилось путем перегонки древесины.

Получение и производство

На ранних этапах развития индустрии вещество уксусная кислота получали путем окисления бутана и ацетатальдегида. Этот альдегид окислялся в присутствии катализатора ацетата марганца при высоком давлении и температуре. Реакция имела такой вид: 2СН3СНО + О2→2СН3СООН.

Окисление же бутана проходило при высоком давлении и в присутствии катализатора ацетата кобальта. Реакция имела такой вид: 2С4Н10 + 5О2→ 2СН3СООН.

В результате подорожания нефти (а рассмотренные способы базировались на окислении продуктов ее крекинга) сделали такие химические реакции экономически невыгодными. Более совершенный способ получения уксусной кислоты – это каталитическое карбонилирование метанола (древесного спирта) путем воздействия на него окисью углерода. Реакция имеет такой вид: СН3СОН + СО → СН3СООН. Катализатором служит йодистая соль кобальта.

С 1970 г. компания Монсанто предложила использовать в качестве катализатора родиевые соли. В результате производство уксусной кислоты заметно возросло.

В процессе биохимического производства применяется окисление этилового спирта микроорганизмами. Реакция проходит при участии фермента алькогольдегидрогеназы.

Также пищевую добавку уксусную кислоту можно получить путем окисления этилового спирта: С2Н5ОН + О2→ СН3СООН + Н2О.

Химические и физические свойства

Физические свойства уксусной кислоты следующие:

В следующих примерах показаны кислотные свойства уксусной кислоты.

Качественной реакцией на наличие ацетатов является их взаимодействие с сильными кислотами. Уксус вытесняется из водных растворов солей. При этом появляется характерный запах.

Хранение и транспортировка

Промышленная уксусная кислота наливается в транспортную тару (оцинкованные металлические бочки или канистры из полимерных материалов). В магазины раствор поступает в стеклянных или пластиковых бутылках с навинчивающимися крышками или пробками.

Хранить это вещество нужно в плотно закрытой таре в помещениях, которые специально приспособленные для хранения воспламеняющихся веществ. Места хранения уксусной кислоты должны быть защищенными от попадания прямых солнечных лучей и осадков.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Класс опасности уксусной кислоты – 8: едкие и коррозийные вещества.

Перевозку нужно осуществлять в цистернах из нержавеющей стали. Они не должны иметь нижнего слива. Наливные отверстия, люки оборудуются герметичными резиновыми, полиэтиленовыми прокладками, которые предотвращают расплескивание жидкости в процессе перевозки.

ООО «Эверест» осуществляет оптовые поставки уксусной ледяной (этановой) кислоты по выгодным ценам. Подробнее по телефону: +7 (812) 448-47-55.

Источник

Уксусная кислота

Уксусная кислота
к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота
к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота
Общие
Химическая формулаCH3COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)бесцветная жидкость
Молярная масса60,05 г/моль
Плотность1,0492 г/см³
Термические свойства
Температура плавления16,75 °C
Температура кипения118,1 °C
Критическая точка321,6 °C, 5,79 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления1,372
Структура
Дипольный момент1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH3COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. [1]

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

В промышленности

Окислительные методы

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Каталитическое карбонилирование метанола

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник

Карбоновые кислоты

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Классификация карбоновых кислот

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Ангидриды

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Уксусная кислота ГОСТ 61-75

Кодекс АлиментариусE260RTECSAF1225000ChEBI15366Номер ООН2789ChemSpider171Токсичностьк какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислотаNFPA 704

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уксусная кислота (этановая кислота) CH3COOH — органическое соединение, слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Содержание

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius ) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet ).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Физические свойства

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу.

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

В промышленности

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

Каталитическое карбонилирование метанола

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода, которое происходит по формальному уравнению:

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты).

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Применение

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть фото к какому классу относится кислота уксусная кислота. Смотреть картинку к какому классу относится кислота уксусная кислота. Картинка про к какому классу относится кислота уксусная кислота. Фото к какому классу относится кислота уксусная кислота

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *