к какому классу органических соединений относится глюкоза

§ 14. Углеводы. Моносахариды

В результате фотосинтеза, как вы знаете, из углекислого газа и воды в зеленых растениях образуется глюкоза С₆Н₁₂O₆. Она относится к классу органических веществ, называемых углеводами.

Углеводы (сахариды) представляют собой конечные продукты фотосинтеза и являются исходными веществами для биосинтеза других органических соединений.

При их образовании аккумулируется солнечная энергия, которая преобразуется в химическую и служит источником для процессов биосинтеза, являющихся эндотермическими (вспомните, что это означает).

Углеводы есть в клетках всех живых организмов. В животной клетке содержание углеводов составляет 1—2%, а в растительной достигает в некоторых случаях 85—90% от массы сухого вещества клетки.

Углеводы получили название по элементному составу их молекул. Эти соединения содержат только химические элементы: углерод, водород и кислород, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды, — 2:1. Отсюда и происходит название класса веществ. Состав большинства углеводов соответствует общей формуле C_n(H₂O)_m

Много углеводов содержат фрукты и овощи. Так, углеводом является свекловичный или тростниковый сахар. Мед почти целиком состоит из углеводов. К ним относят различные виды крахмала, которые входят в состав картофеля и злаков (пшеница, рис, кукуруза, рожь и др.) (рис. 64). Целлюлоза — углевод, который является основной частью древесины. Широко применяемые в медицине вата и марля почти целиком состоят из целлюлозы. Бумага — это почти чистая целлюлоза.

Углеводы используются человеком непосредственно (рис. 65), а также для синтеза ряда лекарственных веществ (глюконовая кислота, аскорбиновая кислота, или витамин С), взрывчатых веществ (нитрат целлюлозы, или пироксилин), искусственных волокон (вискоза, ацетилцеллюлоза, или ацетатное волокно) и других столь необходимых в быту, медицине, сельском хозяйстве и технике веществ и материалов (см. рис. 3).

В соответствии с особенностями их строения и свойств углеводы разделяют на три группы: моносахариды, диса лариды и полисахариды (схема 1).

Знакомство с отдельными группами углеводов начнем с моносахаридов.

Наибольшее значение имеют пентозы (молекулы этих моносахаридов содержат пять атомов углерода) и гексозы (содержат шесть атомов углерода).

Среди пентоз необходимо назвать рибозу С₅Н₁₀О₅ и дезоксирибозу С₅Н₁₀О₄ (это рибоза, у которой из молекулы «удален» один атом кислорода). Нетрудно заметить, что формула дезоксирибозы не отвечает общей формуле углеводов.

Рибоза и дезоксирибоза играют важную роль в жизнедеятельности организмов. Они, соответственно, входят в состав РНК и ДНК. Рибоза входит также в состав АТФ — важнейшего энергетического вещества клетки, обеспечивающего обмен веществ и энергии в ней. Он протекает согласно схеме

Глюкоза С₆Н₁₂O₆ представляет собой наиболее распространенный и, безусловно, наиболее важный моносахарид — гексозу. Она содержится в соке винограда (отсюда тривиальное название глюкозы — виноградный сахар), других ягод и фруктов, является структурным звеном сахарозы, целлюлозы, крахмала. В крови человека (в норме) содержится около 0,1% глюкозы.

Глюкоза — это белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Глюкоза может образовывать макромолекулы крахмала, целлюлозы и других полисахаридов.

По химическому строению глюкоза относится к многоатомным спиртам, так как содержит пять гидроксильных групп —ОН (вспомните одноатомный этиловый спирт С₂Н₅ОН и трехатомный спирт глицерин

Кроме гидроксильных групп, молекула глюкозы содержит также и карбонильную группу. Структурную формулу глюкозы условно можно записать так:

Предложенная формула не отражает истинного строения молекулы глюкозы. Каково же оно на самом деле?

Благодаря свободному вращению углеродной цепочки относительно простых углерод-углеродных связей, в водном растворе альдегидная группа оказывается сближена с гидроксилом при 5-м атоме углерода. В результате внутримолекулярного присоединения образуются две возможные циклические формы глюкозы. Они представляют собой шестичленный цикл, содержащий атом кислорода. В циклических формах глюкозы пять гидроксильных групп, однако гидроксил при С(1), образованный из альдегидной группы цепной формы, имеет особые свойства.

Циклические формы углеводов удобно изображать перспективными формулами Хеуорса (рис. 66). Цикл условно считают плоским и проектируют на плоскость листа под некоторым углом, причем атом кислорода изображают на максимальном удалении справа. Ближняя часть кольца изображается снизу и иногда выделяется более жирной линией.

Атомы или группы атомов в формулах Хеуорса располагаются над и под плоскостью цикла.

Циклические формы глюкозы различаются взаимным положением гидроксильной группы при первом и последнем атомах углерода. Если эти группы находятся по разные стороны цикла, такой изомер называют α-D глюкоза, если по одну сторону — β-D-глюкоза (или просто α- или β-глюкоза).

В водном растворе глюкозы присутствуют в равновесии все три формы: цепная и две циклические. В твердом состоянии глюкоза может существовать в одной из двух циклических форм.

Глюкоза, как и многоатомный спирт, как вы знаете, взаимодействует со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). При этом осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор сахарата меди (II).

Глюкоза также дает одну из красивейших реакций в химии — реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра. Как вы знаете из § 11, эта реакция является качественной на альдегиды. Упрощенно уравнение этой реакции можно записать так:

Вещества, проявляющие характерные свойства двух разных классов органических соединений, имеют двойственную функцию. Глюкоза является одновременно и многоатомным спиртом, и альдегидом, т. е. альдегидоспиртом.

Как альдегид, глюкоза вступает в реакцию гидрирования:

Для глюкозы характерны также реакции брожения (превращения одних органических соединений в другие, которые осуществляются под действием ферментов, вырабатываемых микроорганизмами).

Наибольшее значение имеют реакции:

а) молочнокислого брожения:

(эта реакция происходит в процессе квашения капусты, силосования кормов);

б) спиртового брожения:

(эту реакцию широко применяют для производства этилового спирта и в хлебопечении). Схема получения этилового спирта из глюкозы на основе гидролиза крахмала представлена на рисунке 67.

Глюкоза — основной источник энергии в клетке. Именно поэтому ее широко используют в лечебных целях (применяют внутрь или вводят внутривенно ослабленным больным).

Глюкоза широко используется. Она — исходное вещество для получения различных соединений: этилового спирта, молочной кислоты и др. (рис. 68).

В пищевой промышленности ее применяют в качестве заменителя сахарозы, хотя она и немного менее сладка. Для этой цели обычно используют патоку — сиропообразную массу, получаемую при неполном гидролизе крахмала.

При добавлении глюкозы к сахарозе она препятствует ее кристаллизации и потому используется в кондитерском производстве для получения карамели, мармелада, помадки и т. д.

Как заменитель сахара для людей, страдающих сахарным диабетом, используют продукт восстановления глюкозы — шестиатомный спирт сорбит.

Изомером глюкозы является другой моносахарид — фруктоза С₆Н₁₂O₆, которая также является веществом с двойственной функцией, но уже кетоспиртом. Ее формулу можно представить следующим образом:

Фруктозу называют плодовым сахаром. Она наряду с глюкозой встречается в соке ягод и фруктов, составляет основную часть пчелиного меда (рис. 69).

1. Какие вещества называют углеводами? Почему? Как этот класс органических соединений иллюстрирует идею взаимосвязи органических и неорганических веществ, т. е. единство химической организации материального мира?

2. На какие группы делят углеводы?

3. Что такое моносахариды? На какие группы их делят?

4. Какие признаки положены в основу классификации всех углеводов и какой — в основу классификации моносахаридов?

5. Почему глюкоза относится к веществам с двойственной функцией? Подтвердите этот тезис рассмотрением химических свойств глюкозы.

6. Какие свойства глюкозы находят практическое применение? Иллюстрируйте свой ответ уравнениями соответствующих реакций.

7. Группу атомов, определяющую наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу органических соединений, называют функциональной. В параграфе речь шла о четырех функциональных группах. Каких?

8. Кроме глюкозы и фруктозы, имеющих двойственную функцию, в параграфе упоминалось еще одно вещество с такой функцией. Как его называют? Какую формулу оно имеет? Образуйте двойное название, исходя из двойственной функции этого вещества.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

10. Вычислите объем углекислого газа (н. у.), который может образоваться при спиртовом брожении раствора, содержащего 720 г глюкозы. Рассчитайте массу 96%-го этилового спирта, который можно получить в результате этой реакции с выходом продукта, равным 85% от теоретически возможного.

Источник

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза, её свойства.

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза.

Урок по органической химии.

Урок химии в 10 классе

Тема урока: «Углеводы. Моносахариды. Строение молекулы глюкозы»

Урок задуман как проблемно-исследовательский с использованием эвристического, объяснительно-иллюстративного и экспериментального методов обучения.

Проблемно-исследовательский метод обучения в химии является одним из актуальных методов развития учащихся. Поэтому на уроках очень важны способы организации самостоятельной, поисково-исследовательская деятельность учащихся. Но результативна она лишь тогда, когда обучающиеся обладают достаточными знаниями необходимыми для построения научных предположений, а также умение выдвигать гипотезы объясняющие противоречие, причины явлений.

Правильно поставленная система проблемно-исследовательского обучения позволяет рациональными педагогическими средствами целенаправленно развивать познавательную самостоятельность и творческие способности учащихся, т. к. в процессе обучения активно приобретаются не только конкретные знания по предмету, но и знания о средствах их наиболее эффективного усвоения и применения.

Давно известно, что знания добытые собственным трудом намного прочнее и ценнее чем знания предложенные учителем в готовом виде.

Урок построен так, чтобы обеспечить формирование познавательного интереса учащихся, продемонстрировать красоту процесса познания, почувствовать радость от результатов проведенных опытов, создать положительное эмоциональное отношение к учебе.

В качестве девиза можно взять слова Аристотеля «Познание начинается с удивления»

Тип урока: комбинированный. Изучение нового материала.

Вид урока: проблемно-исследовательский.

Цель урока: закрепить знания о кислородсодержащих органических соединений и их взаимосвязи. Сформировать умение предсказывать строение молекулы вещества исходя из его химических свойств (второе положение теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова)

В. Воспитать потребность в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни. По средствам химического эксперимента прививать навыки трудолюбия, бережного отношения к реактивам, аккуратность, эстетические качества при оформлении конспекта.

Р. Развивать умение формировать проблему, определять цель, выдвигать и проверять гипотезу. Умение наблюдать, сравнивать изучаемые явления, выявлять причинно-следственные связи, выделять внутрипредметные и межпредметные связи. Делать выводы, развивать доказательную речь используя химическую терминологию.

Методы обучения: проблемно-исследовательский, объяснительно-иллюстративный.

Формы обучения: фронтальная беседа, практическая работа, обобщение.

Принципы обучения: систематичность и последовательность формирования знаний, умений и навыков, самостоятельность.

Реактивы: глюкоза (тв.), раствор 40%, лакмус, раствор нашатырного спирта, нитрата серебра, сульфата меди, гидроксида калия или натрия, вода, уксусная кислота, карбонат натрия, фуксинсерная кислота, мед или фруктовый сок.

Оборудование: набор пробирок, спиртовка, держатель для пробирок, спички.

Структурные элементы урока.

На прошлом уроке мы познакомились——

1.Что такое углеводы?

3.В чем заключается значение углеводов для жизнедеятельности организмов?

Главная реакция углеводородов в животном

К какому виду углеводов относятся глюкоза и фруктоза?

1. Темой этого урока и являются «Моносахариды»

3- Важнейшие представители пентоз …

4-Какая из формул не отвечает общей формуле углеводов?

5- Какой вывод можно сделать об общей формуле углеводов?

6-Какую роль рибоза и дезоксирибоза играют в жизнедеятельности организмов? (см. учебник стр. 103 и используя знания по биологии )

7-Представителем гексоз являются глюкоза и фруктоза. Наша задача –в ыявить химические свойства и строение глюкозы.

Молекулярная формула глюкозы была определена опытным путем (см. Н.Н.Гара и Н.И.Габрусева. Сборник задач по химии. 11 класс, стр. 4, зад. 1-7)

Исходя из состава молекулы, к какому классу можно отнести глюкозу?

1- Какие ранее изученные вещества относятся к кислородсодержащим органическим соединениям?

2- Какие функциональные группы для них характерны?

4- Вспомните качественные реакции на все предполагаемые функциональные группы.

6. Встречается ли в животных организмах и какова ее роль?

7.И та к- предположим, что глюкоза- карбоновая кислота. Как проверить опытным путем?

8.В молекуле глюкозы 6 атомов кислорода, могут ли они быть в составе альдегидной группы?

10. Что тогда можно предположить?

11.Как подтвердить предположение?

12.Выполнить опыт соблюдая правильную последовательность.

13. Как называют соли многоатомных спиртов?

14. Алкоголяты углеводов называют …

Написать уравнение реакции.

Результаты записать в блок-конспект.

15. На какую функциональную группу можно еще использовать данный реактив?

16. Как называется данная реакция?

Какие продукты должны получиться, и какова роль гидроксида меди в данной реакции? Результаты записать.

Назовите полученную кислоту и какой вывод?

17. Какими еще реакциями можно подтвердить альдегидную группу?

18. Проделать опыт, соблюдая последовательность его выполнения.

Записать уравнение реакции данного опыта.

21. Могут ли нес-ко гидроксильных групп находиться у одного углеродного атома?

Теперь предложите структурную формулу глюкозы, линейную.

Какой же можно сделать общий вывод?

Поставленная проблема решена, цель достигнута. Но если посмотреть учебник стр. 105, то рис. 66 показывает, что кроме линейной формулы у глюкозы есть и циклическая. Вспомните, какая еще реакция характерна только для альдегидов.

Проделайте данный опыт.

Циклические формулы две, они являются изомерами и различаются взаимным положением гликозидного гидроксила и гидроксильной группы при последнем углеродном атоме. Если эти группы (ОН) находятся по разные стороны цикла, то такой изомер называется альфа-глюкоза, если по одну – бета-глюкоза.

— это составная часть пищи, при окислении которых в клетках образуется углекислый газ и вода, и выделяется энергия необходимая для функционирования живого организма.

-растительные организмы: злаки, фрукты, овощи, технические культуры, молоко, кровь и т.д.

6 CO 2 + 6Н2О +свет = С6Н12О6 + 6О2

Это единственный источник кислорода в атмосфере нашей планеты и органического углерода всей живой природы.

-гидроли з- продуктом которого является глюкоза и фруктоза.

Записывают тему урока в блок –к онспект, определяют цель и задачи, что должны узнать нового и уметь высказывать свои предположения, искать доказательства, делать выводы записывать уравнения химических реакций.

-рибоза С5Н10О5, дезоксирибоза С4Н10О5

-Не все углеводы по составу могут отвечать общей формуле, следовательно, общая формула углеводов неточная.

-записывают сведения в блок-конспект

-Предлагают и записывают план изучения глюкозы:

1-Вывести молекулярную формулу глюкозы

2-Познакомиться с физическими свойствами

3- Выявить функциональные группы глюкозы опытным путем

4- Определить ее структурное строение.

-задачи решаем по формуле:

n Э = w % ×М r в-ва / А r Э × 100%

ответ: молекулярная формула глюкозы

-Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.

-Гидроксильна я- ОН, карбонильная –С=О

-Кислоту можно определить лакмусом или карбонатом натрия, спирты многоатомные гидроксидом мед и( Си(ОН)2, при н. у.,а при нагревании – альдегид. Как альдегид – реакцию «серебреного зеркала», или фуксинсерной кислотой.

-раствор глюкозы проверяем лакмусом и карбонатом натрия. Изменения цвета и выделение газа не наблюдается. Следовательно глюкоза –н е кислота!

-нет, т. к. альдегидная группа может располагаться только на конце углеродной цепи.

-исключено, в молекуле 12 атомов Н.(водорода)

-возможно несколько груп п- ОН, т. е. многоатомный спирт.

-опытным путем с гидроксидом меди (С и( ОН)2 при н. у., должен появиться ярко- синий цвет, а осадок исчезнуть.

-получаем гидроксид меди:

2 NaOH + CuSO 4 = Cu ( OH )2 + Na 2 SO 4

C 6 H 12 O 6 + Cu ( OH )2 = C 6 H 10 O 6 Cu + 2 H 2 O

многоатомный Глюкозы – спирт.

На альдегидную группу при нагревании, должен получиться ярко-оранжевый цвет, т.к. гидроксид меди при этом восстанавливается до закиси меди ( Cu 2 O ). Реакция называется «медное зеркало».

— Реакция окисления альдегидов до кислоты.

2 CuOH = Cu 2 O + H 2 O

Следовательно – глюкоза альдегид.

— Реакция «серебряного зеркала». Она также является реакцией окисления альдегида до кислоты.

— К раствору глюкозы (2-3 мл.) добавить нитрат серебра и избыток раствора аммиака до исчезновения осадка. Затем нагреть вертикально вращая вокруг пламени спиртовки.

Наблюдаем налет серебра.

Этим опытом окончательно доказано, что глюкоза – альдегид.

— В глюкозе должно быть 5 функциональных групп ОН.

Невозможно, из-за валентности атома углерода.

Формула получилась прямая и неразветвленная.

Мы предположили и доказали на основании химических свой ств гл юкозы её структурную формулу. Она является альдегидом и многоатомным спиртом.

— Реакция с фуксинсерной кислотой (бесцветная). При добавлении ее к альдегиду должна появиться ярко-розовая или красно-фиолетовая окраска.

При добавлении к раствору глюкозы фуксинсерной кислоты окраска не изменилась (бесцветная).

— Ответ вызывает затруднения.

— Можно. Образуют циклическую модель глюкозы.

— Собираем модель и рисуем.

ОН Н ОН бета-глюкоза

В водном растворе присутствуют в равновесии все три формы глюкозы. В твердом состоянии глюкоза может существовать в одном из двух циклических форм.

Проблемно-исследовательским методом в ходе эвристической беседы и экспериментальных опытов было доказано строение молекулы глюкозы – линейная и циклическая.

Далее идет знакомство об изомерах глюкозы: фруктозе и галактозе, о межклассовой изомерии, химических св-вах глюкозы как альдегида (реакция восстановления с водородом).

В живом организме происходит окисление глюкозы кислородом воздуха, в рез-те которого образуется углекислый газ, выделяется большое кол-во энергии, необходимое для функционирования клетки. Таким образом, глюкоза является своеобразным аккумулятором солнечной энергии.

Д/3 параграф 14 (письменно №9, 10, 11)

Задания для закрепления (творческие):

2) С какими из перечисленных в-в будет реагировать глюкоза: этиловый спирт, НСООН, HNO 3, CuSO 4, гидроксид натрия, оксид меди ( II ), аммиачный раствор оксида серебра, вода. Записать возможные реакции.

3) Составить и осуществить генетическую цепочку:

5) Процесс фотосинтеза можно условно представить следующим уравнением

6 CO 2 + 6Н2О + 2920 кДж = С6Н12О6 + 6О2

6) Дерево при максимальной интенсивности фотосинтеза способно превращать за сутки 50 г углекислого газа в углеводы. Сколько литров кислорода при этом выделится?

7) Составьте уравнение реакции, в которых глюкоза является: а) окислителем; б) восстановителем.

Программа по химии для средней школы М. «Дрофа» 2005

Габриелян О. С. Учебник химии 10 класса 2009

Источник