к какому классу органических соединений относится ацетилен

Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?

Содержание:

Описание

Какие вещества относятся к углеводородам ряда ацетилена?

Для всех алкинов свойственны идентичные физические и химические свойства. В составе углеводородов ацетиленового ряда разница в количестве групп –СН₂.

Формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов – С_nH_2n-2.

Строение алкинов

Получение ацетиленовых углеводородов

Физические свойства ацетиленовых углеводородов

Температура плавления и кипения возрастает по мере увеличения молярной массы соединения. Если сравнивать соответствующие соединения алкинов, алканов и алкенов, то у ацетиленов самые высокие температуры плавления и кипения. Это связано с наличием в веществе тройной связи. У алкинов высокая растворимость в органических растворителях.

В нормальных условиях ацетилен, пропин, бутин находятся в газовом агрегатном состоянии. Ацетиленовые углеводороды с пятью-пятнадцатью углеродными атомами – это жидкости. Для последующих представителей гомологического ряда свойственно твердое агрегатное состояние. Ацетилены имеют специфический запах.

Химические свойства алкинов

Алкинам также характерны реакции окисления.

3 НС≡СН + 8 KMnO₄ + 4 H₂O → 3 HOOC-COOH + 8 MnO₂ + 8 KOH

Ацетилен, благодаря высокой устойчивости к нагреванию, используется при сварке и резке металлов. С его помощью получают хлоропрен – мономер хлоропренового каучука. Также из ацетилена синтезируют винилацетат – мономер для получения поливинилацетата (ПВА).

Источник

Ацетилен

Ацетилен
Общие
Систематическое наименование	Этин
Традиционные названия	Ацетилен
Химическая формула	C2H2
Физические свойства
Молярная масса	26,038 [1] г/моль
Плотность	0,001173 [1] г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-80, 6 °C
Температура кипения	−83,8 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	226,88 кДж/моль
Химические свойства
pKa	25
Структура
Гибридизация	sp
Классификация
Рег. номер CAS	74-86-2
SMILES	C#C
Номер ООН	1001

Содержание

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. C₂H₂ обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

Способ производства

В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.),

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

Применение

Безопасность

Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м 3 согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.

Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Источник

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции.

Ацетилен, C₂H₂ – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Химическая формула ацетилена C₂H₂. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Физические свойства ацетилена:

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен);

3СH≡CH → C₆H₆ (бензол) (kat = активированный уголь, t o = 450-500 о С).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 о С.

СH≡CH + СH≡CH → CH₂=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH₄Cl).

Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.

Ацетилен горит белым ярким пламенем.

Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.

СH≡CH + Н₂ → C₂H₄ ( этилен ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o );

СH≡CH + 2Н₂ → C₂H₆ ( этан ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o ).

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:

Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО₃ → CаО + CO₂. (t o = 900-1200 о С).

CаО + 3С → CаС₂ + CO. (t o = 2500-3000 о С).

Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.

В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

Применение и использование ацетилена:

– для газовой сварки и резки металлов,

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см 2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см 2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Источник

Ацетилен — формула, свойства, получение, преимущества

Ацетилен (или по международной номенклатуре — этин) — это непредельный углеводород, принадлежащий к классу алкинов. Химическая формула ацетилена — C2H2. Атомы углерода в молекуле соединены тройной связью. Он является первым в своем гомологическом ряду. Представляет собой бесцветный газ. Очень огнеопасен.

Ацетилен

Меры безопасности при работе с ацетиленом

Получение

В лаборатории

В лаборатории, а также в газосварочном оборудовании, ацетилен получают действием воды на карбид кальция (Ф. Вёлер, 1862 год):

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

В промышленности

В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы.

Получение пиролизом

Электрокрекинг

Регенеративный пиролиз

Окислительный пиролиз

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600 °С. Выход ацетилена составляет 30—32 %. Метод имеет преимущества — непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Гомогенный пиролиз

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000 °С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600 °С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надёжностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрён в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000—7000 кВт•ч) и высоких выходах ацетилена (87 % в аргоновой плазме и 73 % в водородной).

Карбидный метод

Этот способ известен с XIX века, но не потерял своего значения до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при 2500—3000 °С:

Известь получают из карбоната кальция:

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9 %. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000—11000 кВт•ч на 1 тонну ацетилена.

Как синтезировался ацетилен

Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви, двоюродный брат знаменитого Гемфри Дэви. Он подействовал водой на карбид калия: К2С2 + 2Н2О=С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Этот газ был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3ацетилом.
На латыни acetum – уксус; молекула уксусной кислоты (С2Н3О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один атом водорода: С2Н3 – Н = С2Н2. Сначала Бертло получал ацетилен, пропуская пары этилена, метилового и этилового спирта через раскаленную докрасна трубку. В 1862 он сумел синтезировать ацетилен из элементов, пропуская водород через пламя вольтовой дуги между двумя угольными электродами. Все упомянутые методы синтеза имели только теоретическое значение, и ацетилен был редким и дорогим газом, пока не был разработан дешевый способ получения карбида кальция прокаливанием смеси угля и негашеной извести: СаО + 3С = СаС2 + СО. Это произошло в конце XIX века.
Тогда ацетилен стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре этот газ, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени — от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому).
Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.
В течение длительного времени ацетилен для технических нужд (например, на стройках) получали «гашением» карбида водой. Полученный из технического карбида кальция ацетилен имеет неприятный запах из-за примесей аммиака, сероводорода, фосфина, арсина.

Химические свойства ацетилена

Исходя из тройной связи ацетилена, для него будут характерны реакции присоединения и реакции полимеризации. Атомы водорода в молекуле ацетилена могут замещаться другими атомами или группами. Поэтому можно сказать, что ацетилен проявляет кислотные свойства. Разберем химические свойства ацетилена на конкретных реакциях.

CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN

CH≡CH + 2C2H5MgBr → 2C2H6 + BrMgC≡CMgBr

2CH≡CH + 2Na → 2CH≡CNa + H2

CH≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3

Это далеко не все химические свойства ацетилена.

Ацетилен сегодня: способы получения

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция.
Сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана:
электрокрекинг (струю метана пропускают между электродами при температуре 1600°С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена);
термоокислительный крекинг (неполное окисление), где в реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена.

Применение ацетилена при сварке

Ацетилен – основной горючий газ, используемый при газовой сварке, а также широко применяется для газовой резки (кислородной резки). Температура ацетилено-кислородного пламени может достигать 3300°C. Благодаря этому ацетилен по сравнению с более доступными горючими газами (пропан-бутаном, природным газом и др.) обеспечивает более высокое качество и производительность сварки.

Снабжение постов ацетиленом для газовой сварки и резки может осуществляться

Для хранения ацетилена обычно используются стандартные баллоны емкостью 40 л, окрашенные в белый цвет, с надписью «Ацетилен» красного цвета (ПБ 10-115-96, ГОСТ 949-73). Согласно ГОСТ 5457-75 для газопламенной обработки металлов применяется технический ацетилен растворенный марки Б и газообразный.

Таблица. Характеристики марок технического ацетилена (ГОСТ 5457-75), используемого при сварке и резке.

Баллоны заполнены пористой массой, пропитанной ацетоном. Ацетилен хорошо растворяется а ацетоне: при нормальной температуре и давлении в 1 л ацетона растворяется 23 л ацетилена (в 1 л бензина растворяется 5,7 л ацетилена, в 1 л воды – 1,15 л ацетилена). Пористая масса выполняет следующие функции:

В качестве пористых масс могут применяться активированный уголь, пемза, волокнистый асбест.

Таблица. Допустимое давление газа в баллоне в зависимости от температуры (при номинальном давлении 1,9 МПа / +20°С) (ГОСТ 5457-75)

Таблица. Остаточное давление газа в баллоне, поступающем от потребителя (ГОСТ 5457-75)

40-литровые баллоны с максимальным давлением газа 1,9 МПа при температуре 20°С обычно заполняют 5–5,8 кг ацетилена (4,6–5,3 м3 газа при температуре 20°С и давлении 760 мм рт. ст.). Масса ацетилена в баллоне определяется по разности масс баллона до и после наполнения газом. Объем ацетилена равен отношению его массы и плотности. Так, объем 5,5 кг ацетилена при температуре 20°С и давлении 760 мм рт. ст. составляет 5,5/1,09 = 5,05 м3.

Таблица. Сравнительные характеристики ацетилена, пропана и метилацетилен-алленовой фракции (МАФ)

Преимущества

Газ является непредельным углеводородом, который обладает тройной связью атомов углерода. Формула ацетилена – С2Н2. При этом структурная формула ацетилена выглядит следующим образом Н-С=С-Н, так как связь идет между атомами углерода.

Химические и физические свойства

Газ требует очень аккуратного обращения. Баллон может взорваться от обыкновенного удара при падении или при нагреве около 500 градусов Цельсия. Воспламениться струя может даже от статического электричества от пальца человеческой руки. Молярная масса ацетилена составляет 26 г/моль. Температура горения ацетилена в ядре пламени может составлять более 2600 градусов Цельсия.

Состав

Горение ацетилена и прочие его практические свойства во многом зависят от состава. Даже небольшие отклонения от нормы могут привести к тому, что газ поменяет свои характеристики. Поэтому, выделяют несколько основных сортов, отличающихся друг от друга по своему составу.

Состав ацетилена газообразного технического:

Растворенное вещество первого сорта марки Б должно обладать следующим составом:

Растворенное вещество второго сорта марки Б должно обладать следующим составом:

Растворенное вещество марки А должно обладать следующим составом:

Технология и режимы сварки

Перед началом сварки нужно подобрать баллон с ацетиленом и понять саму его конструкцию.

Конструкция баллона с ацетиленом

Потом подбирается горелка требуемого размера от 0 до 5. Толщина этого инструмента определяет расход газа, а также ширину образуемого шва. Чтобы проверить готовность изделия к работе, ее нужно продуть ацетиленом до тех пор, чтобы почувствовать его запах.

Поджог газа осуществляется еще до добавления кислорода. После загорания можно добавить понемногу струю кислорода, пока не образуется устойчивое пламя. Выходное давление основного газа должно быть до 4 атмосфер, а дополнительного – до 2 атмосфер. Затем подбирается мощность пламени согласно толщине свариваемого металла.

Заранее очищенные заготовки предварительно прогреваются пламенем горелки до нужной температуры. После этого добавляется сварочная проволока, которая вместе с основным металлом образует сварочную ванну. Процесс сварки может проводиться как правым, так и левым способом. После окончания процедуры горение ацетилена поможет постепенному охлаждению шва с подогревом.

Заключение

Разбираясь, для чего нужен ацетилен в сварочной области, в первую очередь нужно думать о безопасности. Отличные практические качества и низкая стоимость газа не позволяют отказаться от него полностью из-за взрывоопасности. Любой специалист может оценить все преимущества работы с ним, но сложности хранения затрудняют его применение в домашних условиях.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.

Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.

Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

карта сайта

как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
напишите уравнение реакций ацетилен

Источник