Что такое эфиры в химии

Эфиры (общие сведения, физические, химические и фармакологические свойства, применение в медицине и фармации)

Общие сведения

Физические, химические и фармакологические свойства

Таблица. Свойства эфиров

Эфиры достаточно инертными веществами. Разведенные минеральные кислоты, водные растворы щелочей и щелочные металлы с ними не взаимодействуют. Реакционная способность виниловых и арилових эфиров обусловлена углеводородными радикалами. Через неразделенные пары электронов на атоме кислорода эфиры проявляют слабые основные свойства и с концентрированными минеральными кислотами образуют неустойчивые соли оксония.

СН3ОСН3 + НЕТ → СН3ОН + СН3И.

Диариловые эфиры устойчивы к действию концентрированной йодоводистой кислоты. Расщепление метил и этилалкиловых эфиров используют для количественного определения метокси- и этоксигруп (метод Цейзеля). Концентрированная H2SO4 превращает эфиры сложные субстанции серной кислоты, а виниловые эфиры в кислой среде гидролизуются до альдегидов или кетонов и спиртов:

Виниловые эфиры способны полимеризоваться, что используется в синтезе ВМС. При действии алкилнатрия или алкиллития на эфиры происходит β-элиминирования с образованием алкенов:

CH3CH2OCH2CH3 + RNa 1arrow.eps CH2 = CH2 + C2H5ONa + RH.

C6H5ONa + (CH3) SO4 C6H5OCH3 + CH3OSO3Na.

эфиры также образуются по реакции присоединения спиртов или фенолов к олефинов. При нагревании спиртов с ацетиленом получают алкилвиниловые эфиры

Взаимодействие ацетилена с диазометаном приводит к образованию алкил- и арилметиловых эфиров.

Применение в медицине и фармации

Литература

Полезно знать

© VetConsult+, 2015. Все права защищены. Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки на ресурс. При копировании либо частичном использовании материалов со страниц сайта обязательно размещать прямую открытую для поисковых систем гиперссылку, расположенную в подзаголовке или в первом абзаце статьи.

Источник

Простые и сложные эфиры

Простые эфиры образуются при межмолекулярной дегидратации спиртов, а также при взаимодействии алкоголятов с галоидными алкилами, например:

Простые эфиры химически инертны. Их характерные реакции на примере диэтилового эфира:

Пары диэтилового эфира пожаро- и взрывоопасны.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации (урок 25). При этом следует отметить, что при одной и той же кислоте скорость этерификации первичных спиртов в два раза выше, чем у вторичных и во много раз превосходит третичные.

Кроме того, сложные эфиры можно получить в результате взаимодействия солей карбоновых кислот с галоидными алкилами:

Для сложных эфиров характерны изомерия углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир, а также межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Ниже приведены реакции, иллюстрирующие характерные химические свойства сложных эфиров.

1. Кислый или щелочной гидролиз:

2. Реакция переэтерификации (идет в том случае, если брать избыток спирта и отгонять образующийся более легкокипящий спирт):

Источник

эфиры простые

ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ

соед. общей формулы R — О — R’, где R и R’ — углеводородный радикал. Различают симметричные Э. п. (R и R’ одинаковы) и смешанные, или несимметричные (R и R’ различны). К Э. п. относятся некоторые виниловые эфиры, а также глимы, карбитолы, целлозольвы, гетероциклич. соед. с атомом О в цикле, напр. оксиран, оксолан, 1,4-диоксан, ТГФ и др.

Названия Э. п. производят от названий углеводородных радикалов с добавлением слова «эфир» либо по заместит. номенклатуре, используя название группы RO как приставку к названию углеводорода RH, напр. C₂H₅OC₂H₅ наз. диэтиловый эфир или этоксиэтан. Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия.

Э. п. — бесцветные жидкости (табл.) с характерным запахом; они не образуют межмол. водородных связей, в отличие от спиртов не ассоциированы и поэтому более летучи, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Э. п. плохо раств. в воде, хорошо — в органических растворителях, растворяют орг. соед., устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов.

Наличие в молекуле Э. п. атома кислорода со своб. электронной парой определяет их основные свойства. При действии сильных протонных кислот образуются оксониевые соединения [RR’OH] + Cl − (за исключением полностью фторир. и ароматич. эфиров); с кислотами Льюиса — относительно устойчивые эфираты, напр. эфираты трифторида бора RR’O х BF₃.

Иодистоводородная и бромистоводородная кислоты расщепляют алифатич. и жирно-ароматич. Э. п. на алкилгалогенид и спирт или фенол; реакция протекает через промежуточные оксониевые соли по механизмам S_N1 или S_N2. Расщепление метил- и этилалкиловых эфиров посредством HI используют для количеств. определения метокси- и этоксигрупп (метод Цейзеля). Метод основан на определении иода в образовавшихся CH₃I или C₂H₅I путем пропускания последних в раствор AgNO₃ (по количеству осажденного AgI) либо окислением (по количеству выделившегося I₂).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

таблица в процессе добавления

При действии на Э. п. алкилнатрия или алкиллития происходит -элиминирование с образованием алкена и алкоголята:

CH₃CH₂OCH₂CH₃ + RNa CH₂ = CH₂ + C₂H₅ONa + RH

На воздухе или в присутствии O₂ при нормальной температуре Э. п. склонны к автоокислению; образующиеся пероксиды неустойчивы, легко взрываются и требуют осторожности при работе с ними. Это свойство наиб. выражено у диизопропилового эфира.

Под действием H₂SO₄, A1C1₃, BF₄ и т. п. эфиры фенолов изомеризуются в орто- и пара-алкилзамещенные фенолы ( наиб. легко мигрирует третичный радикал, труднее — первичный):

Аллилфениловые эфиры перегруппировываются в орто- или пара-аллилфенолы ( см. клайзена перегруппировка).

Получают несимметричные Э. п. алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами (Вильямсона синтез). Для получения симметричных Э. п. используют межмол. дегидратацию спиртов в присутствии конц. H₂SO₄. В зависимости от структуры спирта реакция может протекать по механизму S_N1 или S_N2

Алкил- и арилметиловые эфиры получают взаимод. спиртов и фенолов с диазометаном в присутствии кислот Льюиса (алкоголяты Al, BF₃, A1C1₃ или HBF₄), напр.:

Э. п. образуются также при присоединении спиртов или фенолов к олефинам в присутствии кислот (H₂SO₄, H₃PO₄, HCl, BF₃):

Э. п. — растворители жиров, смол, красителей, лаков и др. Ариловые эфиры — консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюм. промышленности. Некоторые Э. п. обладают инсектицидным действием.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332–40; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289–353; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381–92.

Источник

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOH + NaCl

Источник

Эфир (химия)

Эфи́ры (др.-греч. αἰθήρ — горный воздух) — название нескольких химических соединений и их видов. Данная многозначность сложилась в процессе развития химической номенклатуры (изначально существовал один общий класс веществ).

Полезное

Смотреть что такое «Эфир (химия)» в других словарях:

Эфир — (др. греч. αἰθήρ верхний слой воздуха) многозначный термин. Содержание 1 Мифология и философия 2 Физика … Википедия

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ — Органические соединения (углеводороды и их производные) можно разделить на два типа: ациклические (или алифатические, т.е. с открытой углеродной цепью) и циклические; последние в свою очередь подразделяются на алициклические, в молекулах которых… … Энциклопедия Кольера

Химия природных соединений — (ХПС) раздел органической химии, изучающий химические соединения, входящие в состав живых организмов, природные пути их превращений и методы искусственного получения. Как наука, химия природных соединений возникла одновременно с… … Википедия

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА — А. ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОДА Химическая природа углерода, промежуточная между металлами и типичными неметаллами, позволяет ему образовывать ковалентные связи с большим числом элементов, чаще всего с водородом, кислородом, азотом, галогенами,… … Энциклопедия Кольера

ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ — Для наименования органических соединений используется несколько систем, но ни одна из них не подходит для всех соединений. Сохранились многие тривиальные названия, которые либо применялись еще в начальный период органической химии и отражают… … Энциклопедия Кольера

Диэтиловый эфир — Общие … Википедия

Этиловый эфир — Диэтиловый эфир Общие Систематическое наименование 1,1 Окси бис этан Химическая формула C4H10O Молярная масса 74,12 г/моль … Википедия

ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ — первоначально составляла часть химии вообще и не имела особого названия; позже под О. х. стали разуметь химию веществ, встречающихся только в животном и растительном организме. Берцелиус (Berzelius) определил в 1827 г. О. х. как химию… … Большая медицинская энциклопедия

Метил-трет-бутиловый эфир — Метил трет бутиловый эфир … Википедия

Органическая химия — раздел химии (См. Химия), естественнонаучная дисциплина, предметом изучения которой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органическими соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения … Большая советская энциклопедия

Источник