к какой группе относятся каротиноиды

Каротиноиды — универсальные молекулярные устройства для работы со светом

В обзорной статье В.Г.Ладыгина и Г.Н.Ширшиковой изложены современные представления о функциях каротиноидов — желтых, красных и оранжевых пигментов — у растений. Каротиноиды играют очень важную роль в работе молекулярной машины фотосинтеза. Они выполняют три основные функции: фотозащитную (защищают хлорофилл и другие уязвимые компоненты фотосистем от светового «перевозбуждения»), светособирающую (что позволяет растениям использовать энергию света в синей области спектра — задача, с которой хлорофилл не может справиться без помощи каротиноидов) и структурную (служат необходимыми структурными элементами, «кирпчиками» фотосистем).

Каротиноиды — широко распространенный класс пигментов, встречающийся у бактерий, одноклеточных эукариот, грибов, растений и животных. В отличие от ряда других пигментов, таких как гем (окрашивающий кровь и мышцы млекопитающих в красный цвет) или хлорофилл (ответственный за зеленую окраску растений), молекулы каротиноидов не содержат металлов. Они состоят только из углерода, водорода и кислорода, и их способность «работать» с квантами света определяется системой сопряженных двойных связей между атомами углерода, выстроенными в цепочку. Сопряженными называются двойные связи, разделенные одной простой связью.

Каротиноиды поглощают свет с длиной волны 280–550 нм (это зеленая, синяя, фиолетовая, ультрафиолетовая области спектра). Чем больше в молекуле сопряженных двойных связей, тем больше длина волны поглощаемого света. Соответственно меняется и окраска пигмента. Каротиноиды, имеющие 3–5 сопряженных двойных связей, бесцветны, они поглощают свет в ультрафиолетовой области. Дзета-каротин с семью связями имеет желтую окраску, нейроспорин с девятью связями — оранженвую, ликопин с 11 связями — оранжево-красную.

Структурные формулы некоторых каротиноидов. I — бета-каротин, II — астаксантин, III — кантаксантин, IV — зеаксантин, V — лютеин, VI — бета-криптоксантин (рис. с сайта ethesis.helsinki.fi)

Функции каротиноидов в живой природе не ограничиваются работой со светом, порой они играют важную роль в обмене веществ (вспомним, например, витамин А — производное бета-каротина). И все же главные их функции (будь то в органах зрения животных или в хлоропластах — органеллах фотосинтеза растений) неразрывно связаны со светом. В статье Ладыгина и Ширшиковой рассматривается роль каротиноидов в хлоропластах — органеллах растительной клетки, которые ведут свое происхождение от симбиотических цианобактерий. Основная функция хлоропластов — фотосинтез, то есть производство органики из углекислого газа за счет энергии солнечного света. В мембранах хлоропластов расположены белково-пигментные комплексы — фотосистемы I и II, в состав которых входят разнообразные белки, а также пигменты — хлорофиллы и каротиноиды.

Хлорофилл — основной фотосинтетический пигмент — сам по себе способен поглощать и использовать свет только в красной области спектра (650–710 нм). Каротиноиды поглощают сине-зеленый свет и передают его энергию хлорофиллам. Эта функция каротиноидов — светособирающая — особенно важна для водорослей, поскольку сине-зеленый свет проникает в толщу воды гораздо глубже, чем красный.

Одним из способов, при помощи которых каротиноиды «сбрасывают» лишнюю энергию при избыточном освещении, являются циклические химические реакции, в ходе которых одни каротиноиды превращаются в другие. Самая распространенная из этих реакций получила название виолаксантинового цикла. На сильном свету каротиноид виолаксантин превращается в зеаксантин, при этом выделяется кислород. Когда освещенность снижается, зеаксантин превращается обратно в виолаксантин, при этом кислород поглощается. Обе реакции — и прямая, и обратная — катализируются ферментами, гены которых расположены в хромосоме хлоропласта, а не в центральном (ядерном) геноме растительной клетки.

Авторы отмечают, что в последние годы о каротиноидах стало известно много нового, однако целый ряд подробностей еще предстоит выяснить. В частности, не до конца еще понятно эволюционное происхождение каротиноидов, а также биохимических и фотохимических реакций с их участием. Неясно, в какой степени можно использовать каротиноиды в филогенетике, то есть для реконструкции путей эволюционного развития организмов. Во многих старых работах наборы каротиноидов, характерные для той или иной группы организмов, использовались как важный таксономический признак. Не совсем ясно, насколько такие признаки надежны, особенно если учесть, что одни и те же каротиноиды можно встретить, например, в хлоропластах растений и в глазах млекопитающих.

Источник

Каротиноиды химическая структура, функции, классификация, пища

каротиноиды Они представляют собой химические соединения, которые присутствуют в большом количестве продуктов, которые потребляются каждый день. Это широкая группа, охватывающая несколько типов молекул.

Вообще говоря, каротиноиды делятся на две группы: каротиноиды и ксантофиллы. В каждом из них есть большое количество соединений, таких как бета-каротин и лютеин. Эти соединения имеют жизненно важное значение в организме, так как они помогают улучшить определенные функции, такие как зрение.

Группа каротиноидов является объектом изучения многих специалистов, которые своими исследованиями внесли действительно ценный вклад. Тем не менее, эти органические молекулы продолжают оставаться малоизвестной группой, но внесли большой вклад в баланс и поддержание функций организма..

Важно учитывать каротиноиды во время еды, а также пользу для здоровья, они обеспечивают восхитительный вкус и приправу, уникальные в своем роде.

Химическая структура

Каротиноиды относятся к группе терпеноидов, представляющих собой серию соединений, которые происходят из мевалоновой кислоты (полученной из ацетил-КоА). Терпены являются производными изопрена, углеводорода, состоящего из пяти атомов углерода.

В частности, каротиноиды представляют собой тетратерпены и состоят из сорока атомов углерода. Эти атомы образуют сопряженные цепи, которые могут заканчиваться углеродными кольцами, замещенными и ненасыщенными на каждом конце.

Они имеют изопреноидную структуру, что означает, что они имеют переменное число сопряженных двойных связей. Это важно, потому что он определяет длину волны света, который молекула будет поглощать. В зависимости от типа света, который поглощает, он придаст особую окраску овощу или растению, в котором он находится..

Молекулы с небольшим количеством двойных связей поглощают свет с меньшей длиной волны. Например, есть молекула, которая содержит только три сопряженные связи, поэтому она может захватывать только ультрафиолетовый свет, она бесцветна.

Есть еще один тип каротиноидов, который содержит в своей структуре в общей сложности одиннадцать сопряженных двойных связей и поглощает до красного.

свойства

Каротиноиды представляют собой жирорастворимые пигменты, что означает, что они хорошо растворимы в маслах и жирах. Кроме того, они не являются синтетическими, но производятся естественным путем растениями, некоторыми фотосинтезирующими бактериями и водорослями. Кроме того, они растворимы в органических растворителях, таких как кетон, диэтиловый эфир, метанол и хлороформ, среди многих других.

При контакте с кислотой каротиноиды крайне нестабильны. Это вызывает реакции циклизации или изомеризации.

Принимая во внимание, что они являются гидрофобными, каротиноиды будут обнаруживаться в средах, подобных липидам, таких как, например, внутренняя часть клеточных мембран..

Из-за наличия двойных связей в их химической структуре эти соединения очень чувствительны к определенным элементам окружающей среды, таким как: кислород, пероксиды, металлы, кислоты, свет и тепло, среди других..

Аналогично, принимая во внимание его химическую структуру, многие из каротиноидов, которые существуют в природе, являются предшественниками витамина А. Для того, чтобы каротиноид был предшественником витамина А, должно быть два условия: присутствие ß- ионон и способность организма животного превращать его в ретинол.

Среди каротиноидов, которые могут функционировать в качестве предшественников витамина А, можно упомянуть: α-каротин, β-зеакаротин и β-криптоксантин, среди многих других (приблизительно 50).

классификация

Каротиноиды классифицируются в соответствии с наличием или отсутствием кислорода в их цепи, в две большие группы: ксантофиллы, которые имеют кислород, и каротиноиды, которые не имеют его..

-ксантофиллы

Ксантофиллы представляют собой химические соединения, принадлежащие к группе каротиноидов, которые содержат углерод, водород и кислород в своей химической структуре. Это пигмент, особенно богатый во многих овощах, отвечающий за желтую и оранжевую окраску некоторых из них.

Этот пигмент не является исключительным для растений и водорослей, так как он также присутствует в некоторых структурах животных, таких как желток яиц и экзоскелет некоторых ракообразных.

Среди наиболее известных ксантофиллов:

астаксантин

Это жирорастворимый каротиноид. Их можно найти в основном в микроскопических водорослях, дрожжах и некоторых животных, таких как ракообразные, форель и особенно в перьях некоторых птиц.

Полезность и важность астаксантина заключается в его доказанных антиоксидантных, антиканцерогенных, противодиабетических и противовоспалительных свойствах. При регулярном приеме астаксантина достигаются определенные преимущества, такие как: повышение иммунологической функции, сохранение сердечно-сосудистой системы и снижение уровня триглицеридов в крови, среди прочих..

Кроме того, астаксантин обладает определенными защитными свойствами против вредного воздействия солнечного света на глазное яблоко..

лютеин

Это пигмент, который относится к группе каротиноидов, в частности ксантофиллов. Этот пигмент дает растениям интенсивную желтую окраску. Это дигидроксипроизводное α-каротина.

violaxantina

Его можно найти в коре апельсинов и мандаринов, а также во многих желтых цветах. Получается окислением зеаксантина.

-каротины

Они известны под этим именем, потому что они были впервые изолированы от моркови (Daucuc Carota). Каротины представляют собой семейство химических соединений, которые имеют характерную окраску, которая находится между красным и желтым, проходя через оранжевый.

Химически они состоят из короткой углеводородной цепи, которая не содержит кислорода в своих концевых кольцах.

Среди наиболее изученных каротиноидов можно отметить:

бета-каротин

Это самый распространенный каротиноид. Это основной источник витамина А для организма, потому что, когда он этого хочет, бета-каротин превращается в этот витамин.

Все это происходит на уровне слизистой оболочки кишечника. Они имеют много преимуществ для человека, среди которых одним из наиболее важных является то, что они являются антиоксидантами.

альфа-каротин

Обычно он содержится в тех же продуктах, что и бета-каротин. Считается, что это химическое соединение защищает организм от некоторых видов рака, таких как рак шейки матки.

ликопин

Это найдено главным образом в помидоре, булавке и перцах. Посредством различных исследований было установлено, что он снижает вероятность развития различных видов рака. Кроме того, он способен снизить уровень холестерина в крови.

функции

Пищевые источники каротиноидов

Каротиноиды являются важными элементами в организме, поскольку они обеспечивают большое разнообразие преимуществ в отношении оптимизации и улучшения определенных функций организма. Несмотря на это, в организме нет механизмов их синтеза, поэтому их получают с помощью ежедневного рациона..

Многие люди думают, что продукты, богатые каротиноидами, обязательно красного, оранжевого или желтого цвета. Тем не менее, это не тот случай, так как есть даже зеленые овощи, в которых есть значительное присутствие этих соединений.

В этом смысле каротиноиды присутствуют в большом количестве пищи, во всех овощах, некоторые из которых перечислены ниже:

Это лишь некоторые из продуктов, в которых можно найти каротиноиды. Очень важно, чтобы они присутствовали и включались в ежедневный рацион..

Благодаря огромным преимуществам, которые они предоставляют, в настоящее время они являются обязательной частью ежедневного потребления, и их преимущества широко признаны.

льготы

Каротиноиды представляют множество преимуществ для человека. Вот почему они должны быть включены в ежедневный рацион, чтобы иметь доступность этих соединений.

В нескольких исследованиях сообщается, что преимуществ этих соединений много, наиболее известными из которых являются:

Антиоксидантный эффект

Это один из самых известных эффектов каротиноидов, хотя он не был должным образом объяснен, как это происходит.

Чтобы понять антиоксидантный эффект каротиноидов, важно принять во внимание определенные знания молекулярной биологии организма. У этого есть несколько механизмов, чтобы очистить так называемые свободные радикалы, которые наносят ему значительный ущерб..

Один из этих механизмов использует определенные химические соединения, которые способны преобразовывать или устранять их. Среди этих соединений: токоферолы, флавоноиды и каротиноиды, среди прочих.

Некоторые исследования предполагают, что каротиноиды являются O2-супрессантом, а также агентом, который помогает предотвратить повреждение, которое может вызвать в тканях так называемые активные формы кислорода и азота, упомянутые выше..

Было убедительно продемонстрировано, что каротиноиды являются высокоэффективными агентами при инактивации О-2, избегая в значительной степени окислительного повреждения этой молекулы на тканях..

Это повреждение будет вызвано действием света, который воздействует на определенные молекулы, вызывая образование соединений, которые потенциально вредны для клеток.

Сердечно-сосудистая система

Среди различных экспертов в этой области существует общее мнение, что включение в рацион продуктов, богатых каротиноидами, способствует снижению риска возникновения заболеваний, которые наносят ущерб сердечно-сосудистой системе, таких как гипертония и патологии, связанные с коронарными артериями..

Точный механизм, с помощью которого каротиноиды способствуют хорошему здоровью сердечно-сосудистой системы, до сих пор остается загадкой. Тем не менее, врачи соглашаются, что сбалансированная диета должна включать продукты, в составе которых есть каротиноиды, будь то каротиноиды или ксантофиллы.

Противораковый эффект

Некоторые каротиноиды, такие как ликопин, снижают частоту возникновения некоторых видов рака, таких как рак предстательной железы, легких и пищеварительного тракта..

В том же порядке идей, каротиноиды обладают соединениями, известными как ацетиленики, которые признаны, потому что они помогают предотвратить развитие опухолей..

Тем не менее, это область, в которой еще многое нужно знать. Всемирная организация здравоохранения заявляет, что утверждение о том, что каротиноиды защищают от рака, «возможно, но недостаточно», поэтому нам все еще приходится ждать результатов многих исследований, которые все еще продолжаются..

Несмотря на это, кажется, что все указывает на то, что результаты будут благоприятными и что каротиноиды играют важную роль в профилактике этого ужасного заболевания.

Они полезны для здоровья глаз

Принимая во внимание, что некоторые из каротиноидов являются предшественниками ретинола (витамина А), они являются отличным источником для организма для получения необходимого количества.

Укрепить иммунную систему

На сегодняшний день есть несколько исследований, которые показали, что каротиноиды, среди многих своих преимуществ, укрепляют иммунную систему. Это важно, поскольку именно он отвечает за работу с любым патогенным агентом, который может нанести вред организму, например, бактериями и вирусами..

Источник

КАРОТИНОИДЫ

Полезное

Смотреть что такое «КАРОТИНОИДЫ» в других словарях:

КАРОТИНОИДЫ — жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ — КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия

КАРОТИНОИДЫ — (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ — КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь

каротиноиды — пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии

Каротиноиды — Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов Каротиноиды тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными& … Википедия

каротиноиды — (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь

каротиноиды — (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь

Каротиноиды — жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия

КАРОТИНОИДЫ — (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Источник

Каротиноиды

Содержание

Классификация

Каротиноиды включают две основных группы структурно близких веществ: каротины и ксантофиллы.

Каротины

Каротины являются тетратерпенами — изопреноидными углеводородами общей формулы C₄₀H₅₆, формально являющимися продуктами изомеризации и дегидрирования ациклического полиена ликопина:

Концевые фрагменты ликопина могут замыкаться в циклы, чаще всего шестичленные. Такое замыкание возможно и с обеих сторон цепи, как, например в случае α-каротина:

так и с одного из концов; примером такого замыкания является δ-каротин:

Ксантофиллы

Каротиноиды и летучие ароматные вещества

Многие продукты окислительного расщепления каротиноидов являются пахучими веществами, определяющими запах пищевых продуктов и цветов (иононы, дамасконы, дамасценоны):

Примечания

Литература

Ссылки

Полезное

Смотреть что такое «Каротиноиды» в других словарях:

КАРОТИНОИДЫ — жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ — КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия

КАРОТИНОИДЫ — (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ — КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь

каротиноиды — пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии

каротиноиды — (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь

каротиноиды — (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь

Каротиноиды — жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия

КАРОТИНОИДЫ — (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), прир. пигменты от желтого до красно оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и… … Химическая энциклопедия

КАРОТИНОИДЫ — (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Источник

Каротиноиды

Каротиноиды [ править | править код ]

Известно более 600 природных каротиноидов. С пишей обычно потребляются 40 из них, а в сыворотке человека удается определить 6. Такие каротиноиды, как β-каротин, а-каротин и криптоксантин, способны превращаться в витамин А, а лютеин и ликопен — нет (Bendich and Olson, 1989). В отличие от ретинола, который хорошо всасывается в ЖКТ, β-каротин и другие каротиноиды пиши всасываются лишь на треть. Всасывание каротиноидов относительно неспецифично и зависит от присутствия желчи и жиров. При стеаторее, хроническом поносе и резком дефиците жиров в пище оно существенно уменьшается. Часть β-каротина в стенке тонкой кишки превращается в ретинол; вначале расщепляется двойная связь между атомами С-15 и С-15′ и образуются две молекулы ретиналя. Часть ретиналя дальше окисляется в ретиноевую кислоту, а около половины его восстанавливается в ретинол, который, как описано выше, этерифицируется и попадает в лимфу. Недавние исследования показали, что наряду с симметричным расщеплением β-каротина (основным путем метаболизма) может происходить и несимметричное расщепление с образованием других производных (Lakshman et al., 1989; Olson, 1993). После всасывания каротиноиды по лимфатическим сосудам попадают в печень. В крови они находятся в составе липопротеидов и обнаруживаются не только в печени, но и в надпочечниках, яичках и жировой ткани. Во многих тканях, включая печень, каротиноиды превращаются в витамин A (Olson в Symposium, 1989а; Kaplan et al.,1990). Некоторая часть β-каротина всасывается в неизмененном виде и также включается в состав липопротеидов. По-ви-димому, p-каротин проникает в тканевые липиды и во многих тканях, включая печень, может превращаться в витамин A (Olson в Symposium, 1989а; Stahl et al., 1992). При потреблении больших количеств каротиноидов возникает каротинемия (концентрация каротина в крови может достигать 300 мкг%, или 5,6 мкмоль/л), вследствие чего кожа приобретает желтый цвет. Склеры при этом (в отличие от желтухи) не желтеют. Гипервитаминоз, однако, не развивается, вероятно, из-за ограниченного превращения каротина в ретинол.

Каротиноиды и их метаболиты влияют на различные биологические процессы. Превращаясь в ретиноиды, они действуют как жирорастворимые антиоксиданты. Результаты исследований «случай—контроль и другие эпидемиологические данные указывают на возрастание риска рака (особенно рака легких и желудка) при низком потреблении фруктов и овощей, содержащих каротиноиды (van Poppel, 1993). Однако многочисленные попытки применения β-каротина и других пищевых антиоксидантов с профилактической целью оказались безуспешными. Согласно результатам крупного исследования (Alpha-Tocopherol, β-Carotene Cancer Prevention Study Group, 1994), добавки β-каротина даже увеличивают риск рака легких; в другом исследовании не наблюдалось защитного эффекта и в отношении рака толстой кишки (Greenberg et al., 1994). Низкий уровень пищевых антиоксидантов в плазме ассоциируется также с повышенным риском ИБС, причем начальным этапом атерогенеза считают окисление части ЛПНП Однако добавки только β-каротина, по-видимому, не уменьшают чувствительность ЛПНП к окислению (Reaven etal., 1993), не защищают от инфаркта миокарда и инсульта и не снижают смертности от любых сердечно-сосудистых заболеваний (Lee et al., 1999).

Источник