что такое уротропин в химии

Физико-химические свойства.

Растворимость уротропина в различных растворителях

Применение.

Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.

Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.

Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.

Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60°С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.

Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.

Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.

Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.

Применение уротропина для травления металлов.

Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления — снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.

В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.

Применение уротропина для консервирования икры.

Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.

Применение технического уротропина для получения фармакапейного препарата.

В настоящее время фармацевтическая промышленность уротропин не производит, а занимается лишь очисткой технического уротропина до фармакапейных требований, т.е очисткой от примесей окислов железа, смолистых веществ и других аминов, обуславливающих специфический селедочный запах водных растворов, который должен отсутсвовать в инъекционных препаратах.

Для этого готовят 40% раствор технического уротропина в дистиллированной воде, добавляют активированный уголь до осветления раствора и нашатырный спирт до слабощелочной реакции на фенолфталеиновую бумажку. После часового перемешивания раствор фильтруют и выпаривают в вакууме (700 мм ртутного столба, 45°С). Упаренную массу кристаллов вновь фильтруют и центрифугуют. Кристаллы промывают дистиллированной водой и сушат тонким слоем в вакууме при температуре 45°С, до содержания влаги 1%. Прямой выход сухого уротропина (без учета регенерации из маточника) составляет 40%. Кристаллы из маточника очищают от запаха свободных аминов и примесей параформа (параформ вызывает помутнение водных растворов) перекристаллизацией из спирта или промывкой кристаллов в спирте и последующим суперцентрифугованием.

Получение.

Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.

Источник

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло[3,3,1,1]-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C6H12N4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин ((CH₂)₆N₄, или C₆H₁₂N₄), (уротропин, гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Содержание

Получение и свойства

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс».

Применение

Производство полимеров

Медицина

Пищевые добавки

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Полезное

Смотреть что такое «Гексаметилентетрамин» в других словарях:

гексаметилентетрамин — гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

гексаметилентетрамин — сущ., кол во синонимов: 3 • гексамин (5) • гмт (1) • уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН — Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

гексаметилентетрамин — (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН — уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин — heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексаметилентетрамин — гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

Гексаметилентетрамин — см. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН — (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия

Источник

Консервант Е239 (Уротропин)

Консервант Е239 (Гексаметилентетрамин)

Название: Гексаметилентетрамин, Е239
Другие названия: Е239, Е-239, Анг: E239, E-239, Hexamine
Группа: Пищевая добавка
Вид: Консерванты
Влияние на организм: вредна для кожи
Разрешена в странах: ЕС

Характеристика:
Пищевая добавка с индексом Е239 относится к категории «Консервант», отвечает за процесс сохранения продуктов, чтобы предотвратить размножение грибков или бактерий. По внешнему виду вещество имеет форму стекловидных шариков или порошка сладкого слабого вкуса, но абсолютно без запаха. Получают Е-239 при конденсации формальдегида с аммиаком. В качестве примесей нужно отметить соль аммония, освобожденный формальдегид, а также его полимеры. Имеет химическую формулу — C6H12N4.

Применение:
Допустимо в сутки потрeблять не более 0,15 мг этой пищевой добавки на один килограмм веса тела в течение дня. E239 как пищевую добавку исключили из единого списка, в который входят все добавки, которые применяют при производстве пищевых продуктов, в 2008 году. Это санитарно-эпидемиологическое правило и норматив. Более того, добавка запрещена для использования в большинстве стран мира. Но в РФ Е-239 стал консервантом ограниченного применения, который было разрешено для использования при консервировании зернистой красной икры лососевых рыб, а также при выращивании маточных культур дрожжей. В ЕС — при производстве сыра Проволон (но не больше 600 мг/л). Е239 используют в виде сшивающего вещества, когда производят смолу, резино-текстильный клей, модификатор белка, ингредиенты для взрывчатых веществ. Ни в коем случае не рекомендуется употрeблять это вещество детям. Запретили полностью для применения в РФ с 1 июля 2010 года

Похожие статьи

Если у вас маленький экран мобильного устройства, то полная версия не рекомендуется.

Гексаметиленте­трамин (Е239)

Пищевая добавка гексаметилентетрамин относится к группе консервантов. Способность данного вещества препятствовать размножению бактерий и микроорганизмов была обнаружена еще в XIX веке. Первый продукт, срок годности которого продлевали при помощи консерванта Е239, – красная икра. Производители сразу же начали активно применять гексаметилентетрамин при производстве, поскольку кристаллический порошок имеет низкую стоимость и позволяет хранить готовый продукт годами.

Поскольку вещество является полностью синтетическим и содержит примеси полимеров и солей аммония, оно негативно воздействует на человеческий организм. Тем не менее сегодня данный консервант активно используется в пищевой промышленности. Единственное – есть строгие ограничения его содержания в готовой продукции.

Способ получения

Получают консервант Е239 в лабораторных условиях. Для этого формальдегиды и аммиак сначала смешиваются, а затем растворяются в дистиллированной воде. После того, как произойдет химическая реакция, раствор помещают в вакуумную установку, где и удаляют излишки влаги.

Другое название консерванта – уротропин или гексамин, еще данное вещество можно назвать сухим горючим. В фармакологии активно используется уротропин. Главное отличие от пищевой добавки – смесь реагентов растворяется не в воде, а в спирте. В этом случае в полученном порошке меньше вредных примесей. Однако использование спирта в разы увеличивает себестоимость Е239, поэтому на пищевых производствах применяют гексаметилентетрамин, полученный из водного раствора.

Стоит отметить, что большинство высокоразвитых стран мира отказались от использования данной пищевой добавки уже несколько десятилетий назад. Запрет касается не только местных производителей продуктов питания, но и импортных товаров.

Свойства вещества

Внешне гексамин представляет собой белый кристаллический порошок с достаточно крупными частицами правильной формы. Еще это вещество может иметь вид полупрозрачных шариков небольшого размера.

Консервант не имеет запаха. Вкус – немного сладковатый и в тоже время пряно-острый. Добавка Е239 отлично растворяется в воде и спирте. На пищевые производства концентрат поступает в бумажных или тканевых мешках весом 25 кг.

Маркировка содержит информацию не только о дате производства и сроке годности, но и предупреждение о высоких горючих свойствах гексаметилентетрамина.

Применение в сферах

Единственное применение гексаметилентетрамина в пищевой промышленности – в роли консерванта. Поскольку вещество негативно влияет на человеческий организм, применяется производителями только при изготовлении дорогостоящих продуктов, не поддающихся консервированию другими способами.

Пищевая добавка Е239 встречается в следующих продуктах:

Допустимая суточная норма употрeбления гексаметилентетрамина – 0,15 мг на килограмм массы тела.

Вещество активно применяется в других сферах промышленности, например, при изготовлении полимеров, искусственных смол.

В фармакологии уротропин, очищенный спиртом, помогает эффективно бороться с инфекциями мочепoлoвoй системы. В быту тоже нашлось применение для данного консерванта – он может использоваться в качестве сухого горючего.

Концентрат не имеет пищевой ценности. На данный момент нет консервантов, которые бы настолько же эффективно подавляли рост гнилостных бактерий и патогенной микрофлоры, и наносили при этом меньше вреда организму.

С целью снижения вредного влияния на организм Е239 смешивают с другими консервантами – бензоатом натрия или сорбиновой кислотой. Этот способ позволяет свести к минимуму процентное вхождение гексамина в готовый продукт без существенного уменьшения срока годности.

Влияние на организм

Запрет на использование в пищевой промышленности гексаметилентетрамина возник после того, как в ходе исследований было установлено, что попадая в организм вещество распадается на формальдегиды.

Процесс расщепления происходит в почках. Учитывая, что формальдегид является клеточным ядом, многие страны одновременно отказались от использования данной пищевой добавки.

Что же происходит в организме, когда Е239 расщепляется на токсичные составляющие? Свободный формальдегид влияет на работу пищеварительной системы, блокируя активность ферментов. Из-за этого организм получает намного меньше полезных веществ из пищи. Дополнительно наблюдаются расстройства пищеварения.

Сегодня есть данные о лабораторных исследованиях, в ходе которых удалось доказать способность гексаметилентетрамина активировать рост раковых клеток. А регулярное употрeбление данной пищевой добавки способствует развитию аллергии.

Пищеварительная система человека достаточно быстро переpaбатывает консервант, но образовавшийся в процессе распада формальдегид выводится из организма достаточно долго. Для полного очищения от яда потребуется минимум 24 часа.

Больше всего вреда гексаметилентетрамин может нанести детскому организму. Поэтому стоит внимательно изучать этикетки приобретаемых продуктов питания и при обнаружении там индекса Е239 навсегда отказаться от этого товара. Несмотря на запреты, некоторые недобросовестные производители продолжают использовать консервант при изготовлении красной зернистой икры – именно этому продукту следует уделять особое внимание. С целью защиты от воздействия вредной добавки рекомендовано покупать фасованную икру, на которой имеются все необходимые маркировки от производителя.

Е239 – Гексаметилентетрамин (уротропин)

Что такое пищевая добавка Е239 – гексаметилентетрамин?

Гексаметилентетрамин или пищевая добавка Е239 – это органическое вещество со своеобразной циклической структурой, широко и давно известное под названием уротропин. Оно относится к полициклическим аминам. В природе E239 (гексамин) не встречается. Его синтезируют конденсацией аммиака с формальдегидом в соотношении исходных компонентов 2 к 3. Уротропин хорошо растворяется в воде, проявляет свойства антисептика.

В промышленности сформированы два основных направления производства гексаметилентетрамина: для технических целей и применения в медицине, пищевой промышленности. Продукт отличается степенью очистки от исходных компонентов и сопутствующих веществ. Технический гексамин применяется при производстве смол на основе фенолформальдегида.

Гексаметилентетрамин, Е239 – влияние на организм, вред или польза?

Добавка Е239, благодаря высокой растворимости в воде, при попадании в организм хорошо всасывается в желудке и дальше, по всему пищевому тракту. Расщепление уротропина имеет особенности. Под действием щелочей из гексаметилентетрамина образуется аммиак. Хорошо, что в организме отсутствуют сильные щелочи, так как в кислой среде гексамин образует активные молекулы формальдегида.

Антимикробные свойства данного вещества обусловлены именно его способностью поставлять в мочевые пути формальдегид. С помощью уротропина или комбинированных препаратов на его основе лечат бактериальные инфекции мочевыводящих путей. Кстати, раствор формальдегида в воде с массовой долей вещества 40 % – это всем известный формалин, антимикробное действие которого широко применяется для консервирования биологических объектов в научных и прикладных целях.

Применение гексаметилентетрамина как пищевой добавки также основано на антибактериальных свойствах данного соединения. Максимальная концентрация добавки E239, допустимая для попадания в организм человека в течение суток, составляет 0,15 мг на каждый килограмм массы тела.

В России, во многих других странах гексамин не разрешают применять в качестве пищевой добавки. В Украине запрет пока еще не имеет силы. Препарат применяют для увеличения сроков хранения узкого круга пищевых продуктов.

Пищевая добавка гексаметилентетрамин – применение в продуктах питания

Уротропин ранее использовали в сыроделии. Сейчас в некоторых странах с помощью добавки Е239 пpeдoxpaняют от порчи красную икру. Учитывая, что данный продукт для большинства населения не является каждодневным, применение гексамина понятно и оправдано. Даже если употрeблять красную икру каждый день опасная концентрация в организме накопиться не сможет.

Е239 – Гексаметилентетрамин

Пищевая добавка, выступающая в классификационной таблице под шифровым номером Е 239 является консервантом со средним уровнем опасности для здоровья человека. Природа ее происхождения сугубо синтетическая. Получают ее только в лабораторных условиях.

Происхождение: 3-искусственное;

Категория добавки: консервант — антисептик;

Опасность: среднего уровня;

Синонимические названия: Е239, уротропин, Е-239, уротропін, гексаметилентетрамин, гексаметилентетрамін, tetraazaadamantane, гексамин, hexamethylene tetramine, сухое горючее, метенамин, methenamine.

​Общая информация​

Метенамин впервые был открыт и описан в 1859 году. Исследовал его химик Бутлеров.

К физическим свойствам или характеристикам метенамина можно отнести его кристаллическую форму, белый цвет, горючесть, хорошую растворимость в спиртовой и водной средах. Кром того, поддается быстрому растворению это вещество и в хлороформе.

Получают гексамин методом выпаривания в вакууме смеси формальдегида и аммиака. В виде химической формулы гексамин будет выглядеть следующим образом: C₆H₁₂N_4.

Данного вида консервант является еще и хорошим антисептиком. Он сдерживает и предотвращает размножение бактерий и микроорганизмов.

Влияние на организм

Согласно исследованиям, которые были проведены английскими учеными-химиками, продукт, получаемый путем выпаривания смеси формальдегида и аммиака – добавка Е 239 не несет в себе особой опасности для здоровья человека. И все же, многие страны запретили ее применение в пищевых производствах. Причиной тому являются канцерогенные свойства данного вида консерванта и возможный риск развития негативных симптомов у человека.

Кроме того, было доказано, что у людей с повышенным уровнем чувствительности организма данное вещество может вызывать интенсивные аллергические реакции.

При попадании внутрь организма добавка Е-239 достаточно быстро расщепляется и всасывается в кишечнике. При его расщеплении почками образуется формальдегид, который в свою очередь денатурирует структуры белков.

Такое свойство этой добавки нашло свое применение в медицинской практике для терапии заболеваний мочепoлoвoй системы, например, при таких болезнях, как пиелонефрит, цистит, и прочие.

Процесс выведения вещества Е 239 из организма довольно заторможенный, долгий. В течение 24 суток с мочой выводятся 90% метенамина и продуктов его расщепления.

Использование

Ограничено применяется данный вид консерванта в пищевых производствах. Его добавляют в консервы с красной икрой, твердые сыры и некоторые культурные дрожжи.

Кроме того, данная добавка используется в фармакологии и медицине, как лекарство для терапии мочепoлoвoй системы, в химическом производстве полимеров и в быту, как сухое горючее.

Законодательство

С 2008 года в Российской Федерации данное вещество находится под запретом для пищевых производств.

В Украине и ряде стран Евросоюза она разрешена для применения в продуктах питания.

Консервант Е239 (Уротропин)

Оказывается, красная икра вовсе не так полезна, как все мы привыкли думать. Все потому, что для лучшей сохранности в нее добавляют консервант уротропин. Пока добавляют — в середине года его запретят использовать в пищевой промышленности и в России. В связи с этим возникают два очевидных вопроса, на которые и попытались ответить «Известия».

Во-первых, насколько опасна для здоровья нынешняя красная икра? И, во-вторых, как изменится вкус у икры новой?

О грядущем изменении всей технологии производства красной икры объявил Всероссийский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии (ВНИРО).

— Суть предельно проста: прежние ингредиенты оказались не такими безопасными. Но никакого вреда уротропин человеку не наносит. Просто со временем консерванты совершенствуются, — объясняет начальник Центра общественных связей Федерального агентства по рыболовству (Росрыболовство) Александр Савельев.

— Во-первых, уротропин кладут только в красную икру. И никогда не добавляют в икру черную, мойвы, трески. Там другие технологии, — заявили «Известиям» в этом институте. — Во-вторых, ели мы всю жизнь икру с уротропином, и особо он на жизнь не влиял. Икру не едят ложками, поэтому консервант в тех концентрациях безопасен. Класть его разрешено не более 1 г на килограмм красной икры.

Действительно, в одной таблетке известного препарата «Кальцекс» уротропина целых полграмма — чтобы получить даже такую дозу препарата вместе с красной икрой, ее надо «навернуть» аж полкило. Согласитесь, на практике такое обжорство представить тяжело.

Но вот чем заменят уротропин в красной икре с 1 июля, пока совершенно непонятно. То есть добавлять это вещество в продукты со второй половины года у нас уже запретили, но новые правила «икорной консервации» пока только разpaбатываются. И успеют ли их вообще принять к этому сроку — еще вопрос.

— В нашей стране возможно все, — сетует руководитель отдела российских закупок «Русской рыбной компании» Дмитрий Воробьев. — Срок может подойти, а новые правила так и не появятся. Никто из наших поставщиков на Дальнем Востоке пока не знает, как будет выглядеть новая технология.

Так что же, на следующий Новый год мы можем оказаться без любимого деликатеса на праздничном столе? Ни в коем случае, уверяет Дмитрий Воробьев.

— Скорее всего отечественные хозяйства перейдут на принятую в США технологию: будут солить лососевую икру и замораживать. Если все правильно делать, то она получится гораздо вкуснее, чем нынешняя с уротропином, — уверяет он.

Но хранить ее тогда придется в холодильниках без промежуточных разморозок на всем пути от рыбколхоза до вашего холодильника. Зато станет наша икра действительно полезным продуктом.

По материалам «Известия науки»

Справка: Кальцекс — комбинированный препарат, таблетки, содержащие комплексную соль гексаметилентетрамина (уротропина) и хлорида кальция. Применяют внутрь при простудных заболеваниях. При распаде гексаметилентетрамина в организме (в кислой среде) высвобождается формальдегид, обладающий антисептическим и противовоспалительным свойством.

© iPULSAR: при копировании материала ссылка на статью обязательна.

Важно знать родителям о здоровье:

Источник