что такое процесс изомеризации

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ – превращение одного изомера в другой (см. ИЗОМЕРИЯ). Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения. В литературе изомеризацию часто называют перегруппировкой, в некоторых случаях, в соответствии с традицией, это именные реакции.

Наиболее известный катализатор перестройки углеводородного скелета – AlCl₃, в присутствии этого катализатора осуществляют превращение линейных углеводородов в разветвленные (см. рис. 1, реакция 1), проводят перестройку циклических углеводородов (см. рис. 1, реакция 2), получают из полициклических соединений углеводородные каркасы (см. рис. 1, реакция 3). Этот же катализатор приводит к перемещению функциональных групп в молекуле (см. рис. 1, реакция 4)

Рис. 1. Изомеризация углеводородного скелета и перемещение функциональных групп

Изменение положения кратных связей проходит при нагревании, часто в присутствии щелочи (см. рис. 2, реакции 1, 2), возможно также перераспределение кратных связей, когда тройная связь переходит в две двойные связи – реакция Фаворского (см. рис. 2, реакция 3). У галогенированных ненасыщенных соединений происходит одновременное перемещение кратной связи и атома галогена (см. рис. 2, реакция 4).

Рис. 2. Перемещение кратных связей и атомов галогена

Изомеризация кислородсодержащих соединений часто приводят к изменению природы функциональной группы, например, превращение простой эфирной связи в альдегидную группу (см. рис. 3, реакция 1), или в гидроксильную (см. рис. 3, реакция 2).

Рис. 3. Изомеризация О-содержащих соединений.

Существуют примеры изомеризации N- и Р-содержащих соединений, проходящей обычно с участием атома кислорода. В подобных перестройках молекул помимо перемещения O, N и P-атомов происходит изменение положения некоторых атомов водорода или органических групп.

При перегруппировке Бекмана (см. рис. 4, реакция 1) гидроксильная группа превращается в карбонильную. Другой вариант перегруппировки Бекмана (см. рис. 4, реакция 2) сопровождается расширением цикла.

При бензидиновой перегруппировке происходит миграция атомов азота и водорода (см. рис. 4, реакция 3)

Реакция Арбузова превращает трехвалентный атом фосфора в пятивалентный, одновременно происходит образование Р-С – связи (см. рис. 4, реакция 4).

Рис. 4. Изомеризация O, N и Р-содержащих соединений

Изомеризация обычно идет в том направлении, которое приводит к соединению, более стабильному в условиях данного опыта. Некоторые изомеризационные процессы при изменении типа катализатора или условий опыта обратимы.

Изомеризацию оптических изомеров изучает специальный раздел химии – динамическая стереохимия (См. также ВАЛЬДЕНОВСОЕ ОБРАЩЕНИЕ.).

Применение изомеризации.

Переработка нефтяных продуктов (пиролиз, крекинг) обычно сопровождается изомеризацией линейных углеводородов в соединения с разветвленной цепью, которые имеют более высокое октановое число. Из продукта изомеризации хлорированного бутена (см. рис. 2, реакция 4) получают бензостойкий каучук хлоропрен.

Перегруппировку Бекмана применяют для промышленного синтеза капролактама (см. рис. 4, реакция 2), из которого получают поликапролактам (капрон). Бензидиновую перегруппировку (см. рис. 4, реакция 3) используют для получения соединений, применяемых в производстве азокрасителей. Реакция Арбузова (см. рис. 4, реакция 4) позволяет получать соединения со связью С-Р, на основе которых производят пестициды.

Реакции и методы исследования органических соединений. М., 1954
Олехнович Л.П. Многообразие строения и форм молекул органических соединений. Соросовский Образовательный Журнал. 1997, № 2

Источник

Изомеризация

Полезное

Смотреть что такое «Изомеризация» в других словарях:

изомеризация — изомеризация … Орфографический словарь-справочник

Изомеризация — превращение химического соединения в изомер. Процесс изомеризации направлен на получение высокооктановых компонентов товарного бензина из низкооктановых фракций нефти путем структурного изменения углеродного скелета. Источником детонации в… … Википедия

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ — превращение молекулы химического соединения в изомерную. При изомеризации может происходить изменение взаимного расположения атомов, места кратных связей или положения заместителей. Изомеризация углеводородов происходит, напр., при крекинге нефти … Большой Энциклопедический словарь

изомеризация — сущ., кол во синонимов: 1 • фотостереоизомеризация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

изомеризация — Предпоследний этап рекомбинации в модели Мезельсона Рэддинга [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 407с.] Тематики генетика EN isomerization … Справочник технического переводчика

Изомеризация — * ізамерызацыя * isomerization превращение химического вещества в его изомер … Генетика. Энциклопедический словарь

изомеризация — превращение молекулы химического соединения в изомер. При изомеризации может происходить изменение взаимного расположения атомов, места кратных связей или положения заместителей. Изомеризация углеводородов происходит, например, при крекинге нефти … Энциклопедический словарь

изомеризация — izomerizacija statusas T sritis chemija apibrėžtis Vieno izomero virtimas kitu. atitikmenys: angl. isomerization rus. изомеризация … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Изомеризация

Описание процесса и принципиальная схема

Таблица октановых чисел некоторых алканов.

В нефтеперерабатывающей промышленности реализовано две технологические схем изомеризации алканов: 1. Однопроходная 2. С рециклом.

Однопроходная изомеризация позволяет повысить октановое число И.М. фракции с 70 до 83 пунктов.

Смесь углеводородов до и после однопроходной изомеризации.

Изомеризация с рециклом позволяет повысит октановое число фракции с 70 до 92 пунктов, за счет выделения из смеси низкооктановых компонентов и возвращение их на рециркуляцию.

Возможные схемы организации процесса: 1. Схема с рециклом малоразветвленных гексанов. 2. Схема с деизопентанизацией сырья и рециклом малоразветвленных гексанов. 3. Схема с рециклом н-пентана и малоразветвленных гексанов.

В настоящее время разработано три типа промышленных процессов изомеризации :

― высокотемпературная изомеризация (360-440 °С) на алюмоплатиновых фторированных катализаторах;

― среднетемпературная изомеризация (250-300 °С) на цеолитных катализаторах;

Связанные понятия

Упоминания в литературе

Связанные понятия (продолжение)

Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.

Реа́кция конденса́ции — исторически сложившееся название некоторых реакций с различными механизмами в органической химии. В более узком значении под реакцией конденсации понимают взаимодействие двух и более органических соединений, проходящее с образованием новой межуглеродной связи вида C—C.

Источник

Изомеризация

Изомеризация — превращение химического соединения в изомер. Процесс изомеризации направлен на получение высокооктановых компонентов товарного бензина из низкооктановых фракций нефти путем структурного изменения углеродного скелета. Источником детонации в двигателях внутреннего сгорания является образование свободных радикалов по цепному механизму. Нормальные неразветвленные алканы при горении образуют наиболее активные первичные радикалы, чем вторичные или третичные радикалы при горении разветвленных алканов с изостроением. Поэтому чем разветвление молекула, тем выше её детонационная стойкость, октановое число.

Таблица октановых чисел некоторых алканов.

Однопроходная изомеризация позволяет повысить октановое число И.М. фракции с 70 до 83 пунктов. Смесь улеводородов до и после однопроходной изомеризации.

Изомеризация с рециклом позволяет повысит октановое число фракции с 70 до 92 пунктов, за счет выделения из смеси низкооктановых компонентов и возвращение их на рециркуляцию. Возможные схемы организации процесса: 1. Схема с рециклом малоразветвленных гексанов. 2. Схема с деизопентанизацией сырья и рециклом малоразветвленных гексанов. 3. Схема с рециклом н-пентана и малоразветвленных гексанов.

Источник

Изомеризация бензиновых фракций

Процесс соединения линейных углеводородов в соединения с разветвленной цепью, которые имеют более высокое октановое число

Говоря простым языком химиков-технологов, процесс изомеризации бензина предполагает предполагает превращение низкооктановых фракций нефти с использованием катализаторов в высокооктановый коммерческий бензин.

Обычно сопровождает процессы переработки нефтяных продуктов (пиролиз, крекинг).

Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения.

Изомеризация бензиновых фракций позволяет уменьшить содержания ароматических углеводородов при сохранении высокого октанового числа.

Установка изомеризации позволяет извлекать из состава бензинов низкооктановые легкие фракции, производя изомеризат, который, в свою очередь, позволяет увеличить выход автомобильных бензинов из перерабатываемой нефти с повышенным октановым числом, с одновременным уменьшением содержания ароматических углеводородов, бензола и олефинов.

Технологический процесс изомеризации предполагает использование катализатора с определенными каталитическими, физико-химическими и устойчивыми к действию каталитических ядов характеристиками.

Преимущества изомеризация бензиновых фракций:

В однопроходной схеме процесса изомеризации, легкая прямогонная фракция смешивается с водородсодержащим газом.

Смесь нагревается и поступает в 1 й реактор, где происходит насыщение бензола и частичная изомеризация.

Поток, выходящий из 1 го реактора, охлаждается и поступает во 2 й реактор для завершения реакции изомеризации до уровня близкого к химическому равновесию.

Газопродуктовая смесь, выходящая из 2 го реактора, охлаждается и направляется в сепаратор, где отделяется водородсодержащий газ.

Данный газ смешивается со свежим водородом и через осушители рециркулируется для смешения с сырьем.

Нестабильный изомеризат из сепаратора нагревается и подается в колонну-стабилизатор.

Верхние пары колонны-стабилизатора охлаждаются и поступают в рефлюксную емкость.

Жидкие углеводороды рефлюксной емкости возвращаются в колонну в качестве рефлюкса, а несконденсированные легкие углеводороды выводятся из системы в качестве нефтяного углеводородного газа.

С куба колонны-стабилизатора выводится стабильный изомеризат, который после охлаждения направляется на компаундирование бензинов.

Сочетание процессов Репех (изомеризации) и Molex (селективной жидкофазной адсорбции на молекулярных ситах) фирмы UOP позволяет за счет увеличения конверсии н-парафинов повысить антидетонационные характеристики легкого прямогонного бензина.

Процесс ТИП также представляет собой комбинированную технологию, сочетающую процессы изомеризации, выделения и рециркуляции н-парафинов.

Добиться этого можно путем смешивания риформата (процесс компаундирования бензинов) с высокооктановым компонентом, практически лишенным ароматики.

Процесс изомеризации в данной технологической цепочке является одним из самых легко встраиваемых звеньев для получения высокооктановых компонентов бензинов.

В процессе изомеризации нафты получают так называемый изомеризат, октановое число которого в результате увеличивается и находится в интервале 85-90 пунктов, причем выход продукта из сырья очень высокий и составляет 98%.

Установка изомеризации бензиновых фракций должна быть встроена в общую технологическую схему переработки нефтяных продуктов.

Источник