что такое пропионовая кислота

Пропионовая кислота (Е280)

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислотаМетилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислотаТакже пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислотаКак вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Источник

Пропионовая кислота и пропионаты

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА И ПРОПИОНАТЫ. ПОЛЬЗА ДЛЯ ОРГАНИЗМА И ПРИМЕНЕНИЕ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

ПРОПИОНАТ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

ПРОПИОНАТ КАЛЬЦИЯ

Синоним: Кальциевая соль пропионовой кислоты

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

ПРОПИОНАТ НАТРИЯ

Синоним: Натриевая соль пропионовой кислоты

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

ПОЛЕЗНЫЕ ФУНКЦИИ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В ОРГАНИЗМЕ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.

Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

1) энергообеспечение эпителия; 2) антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.

Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.

ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:

Так в работе Jan, G.; et al. » Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria «. Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.

P.S. В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов ( грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по реакции Репле; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии встречаются в рубце жвачных животных, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

ВЛИЯНИЕ ЭКЗОГЕННОЙ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ НА ЗДОРОВЬЕ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

Пропионовая кислота Е280 (Propionic acid, пропанкарбоновая кислота)

Пропионовую кислоту используют в пищевой промышленности в качестве консерванта. Вещество представляет собой маслянистую жидкость, имеющую характерный резкий едкий запах и кислый вкус.

Природный источник пропионовой кислоты – жизнедеятельность бактерий рода Propionibacterium. Вещество присутствует в некоторых сортах сыра, для изготовления которых используются пропионовые культуры.

Промышленное производство Е280 осуществляется с помощью химического синтеза.

Применение пропионовой кислоты Е-280

Способность вещества оказывать угнетающие действие на многие виды микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов – дрожжей, плесеней, бактерий, позволяет использовать его в качестве консерванта для увеличения срока годности продовольственных товаров.

Однако возможности применения пропионовой кислоты в пищевой промышленности ограниченны из-за изменения под ее воздействием вкусовых качеств готового продукта. Поэтому для производства продуктов питания обычно используются пропионаты – Е281, Е282 и Е283.

В небольших количествах пропионовую кислоту применяют при изготовлении хлебобулочных изделий, а также для консервирования молочной сыворотки и защиты от плесени зерна. Пропионовая кислота может входить в состав лекарственных и фармацевтических средств, кормов для животных, удобрений.

Влияние пропионовой кислоты Е280 на здоровье человека

Пищевая добавка допущена к применению в пищевой промышленности РФ, стран Еврозоны, США, Канады, присутствует в Кодексе Алиментариус.

Нормативные документы не регламентируют допустимое суточное потребление консерванта, так как его применение в производстве продуктов и так очень ограниченно из-за свойств пропионовой кислоты.

Исследования, проведенные с целью выяснить, каково влияние Е280 на здоровье человека, не выявило токсичных, мутагенных, канцерогенных факторов. Согласно официальным источникам, пищевая добавка является безопасной для организма человека.

С точки зрения химии, пропионовая кислота является жирной кислотой, которая полностью усваивается, не накапливается и выводится из организма в виде углекислого газа в цикле Кребса.

Вред пропионовой кислоты проявляется только при контакте кожных покровов и слизистых оболочек с концентрированным веществом, что вызывает химические ожоги. При употреблении в пищу в составе продуктов Е280 не оказывает негативного воздействия.

Предположения о том, что этот консервант может вызывать онкологические заболевания, не подтверждается официальными исследованиями.

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

Пропионат натрия Е281 (Sodium propionate, натриевая соль пропионовой кислоты)

Пропионатом натрия называется пищевая добавка Е-281, используемая в качестве консерванта. Пищевая добавка представляет собой белый порошок, имеющий резкий запах, хорошо растворяющийся в воде.

В форме пропионовой кислоты вещество содержится в нефти, а также образуется в результате воздействия бактерий в желудке жвачных животных и некоторых видах твердых сыров. Консервант производится с помощью химического синтеза при взаимодействии пропионовой кислоты с едким натром.

Применение пропионата натрия Е281

Этот консервант используется в пищевой промышленности реже, чем Е282. Пропионат натрия замедляет рост микроорганизмов, вызывающих порчу продуктов.

Основная сфера применения пищевой добавки – хлебопекарная и кондитерская промышленность. Е 282 используется также для изготовления косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата натрия на здоровье

Консервант имеет разрешение для производства продовольственных товаров в РФ, ЕС, США, Канаде и других странах, присутствует в Международных стандартах на пищевые продукты.

Допустимое суточное потребление пропионата натрия не ограничивается нормативными документами.

В результате проведенных официально исследований не было выявлено негативных последствий употребления в пищу продуктов, в состав которых входит данный консервант. В организме человека пропионат натрия полностью усваивается и выводится из организма.

Существует альтернативная информация о том, что Е281 и другие производные пропионовой кислоты могут вызывать головные боли и провоцировать онкологические заболевания, однако это не подтверждается официальными исследованиями.

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

Пропионат кальция Е282 (Calcium propionate)

Применение пропионата кальция Е282

Из всех солей пропионовой кислоты Е282 чаще всего используется в пищевой промышленности для препятствования росту нежелательной микрофлоры.

Консервант применяется для производства хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, сыров и сырных продуктов. Е 282 также входит в состав косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата кальция Е-282 на здоровье человека

Пищевая добавка разрешена для производства продуктов питания в РФ, странах Евросоюза, США, Канаде. В Международных стандартах «Кодекс Алиментариус» Е282 разрешено использовать для изготовления плавленых сыров и продуктов на их основе.

Допустимое суточное потребление пропионата кальция не ограничено.

Согласно официальным данным, Е282 не наносит вреда здоровью человека. В результате проведенных исследований было выяснено, что у пропионовой кислоты отсутствуют канцерогенные, токсичные и мутагенные свойства, а также кумулятивный эффект. Пропионат кальция полностью усваивается организмом и выводится в виде углекислого газа.

Вред пропионатов может быть связан с химическими ожогами при контакте с концентрированной кислотой, что исключается при употреблении пищевых продуктов.

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА и ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ КОРМОВ

что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота

Как известно, силос получают путём заквашивания измельчённой зелёной массы травянистых растений, пригодной для корма животных и птиц. Как правило, этот сочный корм получают в результате консервирования молочной кислотой. И, как правило, консервирование без доступа воздуха (в анаэробных условиях) является наиболее распространённым способом заготовки.

А что если основным консервантом выступит пропионовая кислота?

1. ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота — естественный метаболит живого организма (продуцируют ее пропионовые бактерии). В рубце жвачных (отдел желудка) ее образуется от З00 до 1100 г. И широкое применение эта кислота нашла для консервирования влажного зерна в аэробных условиях. Биоцидное и биостатическое действие пропионовой кислоты на микроорганизмы заключается в ее воздействии на обмен углеводов и энергообмен некоторых ферментов, вследствие чего подавляется жизнедеятельность микробов. Пропионовая кислота ограничивает процессы брожения (вторичное брожение) в готовом силосе, значительно угнетает развитие плесневых грибов и дрожжей.

В опытах НИИ животноводства России по консервированию травы люцерны пропионовой кислотой (3 кг/т зеленой массы) после 6-месячного хранения силоса потери сухого вещества по сравнению с контролем снизились в 2,5, общего азота – в 2,2, а безазотистых экстрактивных веществ (БЭВ) – в 1,5 раза. Расчеты показали, что использование пропионовой кислоты как консерванта зеленой массы люцерны дает возможность дополнительно получать 1,2 ц сухого вещества с 1 га площади посева культуры.

При внесении пропионовых бактерий (ПКБ) в силосуемые растения, прежде всего с высоким содержанием сахаров (кукуруза), получили корм более высокого качества, чем в контроле (без внесения ПКБ). Он имел низкую кислотность, был обогащен витаминами В2 и В12, пропионовой кислотой и не подвергался плесневению.

В результате скармливания такого силоса в течении 3 месяцев повысилась яйценоскость птиц, выводимость цыплят, сохранность молодняка животных, в крови которых увеличивается содержание каротина и снижается содержание аммиака. Пропионовая кислота, являясь естественным метаболитом, полностью усваивается жвачными животными в качестве источника энергии, не вызывая при этом отрицательных последствий.

Как видите – одни плюсы))) Ну а если пропионовая кислота является продуктом жизнедеятельности пропионовокислых бактерий, то почему бы не использовать сами микроорганизмы?

2. ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ

Логично, что уже додумались о силосовании с использованием самих продуцентов органических кислот-консервантов, т.е. об использовании бактериальных заквасок. Закваски пропионовокислых бактерий (ПКБ) входят в ряд бакконцентратов, используемых для заготовки силоса, и основным консервирующим веществом в таком корме является конечно же пропионовая кислота.

Для примера, рассмотрим отличие готового корма, приготовленного с использованием бакконцентрата «Казахсил-М» (один из препаратов для силосования с сухой закваской ПКБ) от силоса, заготовленного по традиционной технологии, где основным консервирующим веществом является молочная кислота.

ОТЛИЧИЯ КОРМА (ПРЕИМУЩЕСТВА):

1. Кислотность силосной массы стабильно утверждается показателем рН 4,1-4,3, значительно выше, чем у корма приготовленного под действием только молочнокислых бактерий. Более высокое значение рН повышает потребление корма на 12-15% и снижает риск заболевания животных ацидозом, кетозом, заболеваний копыт.

2. Повышает активность рубцовой микрофлоры, так как содержит витамины группы В – продукты жизнедеятельности пропионовокислых бактерий. Это способствует активации процессов рубцового пищеварения, а также повышения переваримости органического вещества рациона.

3. В готовом силосе и сенаже при контакте с воздухом не происходит рост и развитие микроскопических грибов, следовательно, корм не содержит микотоксинов и не происходит его разогревание, так как пропионовая кислота микробного синтеза обладает резко выраженным фунгицидным действием. В силосе и сенаже, где основным консервирующим веществом является молочная кислота, этого процесса предотвратить не возможно. Следовательно, при контакте с воздухом идет процесс обсеменения готового корма микотоксинами. Микотоксины резко снижают активность рубцовой микрофлоры, а также способствуют развитию ряда заболеваний, связанных с расстройством пищеварения и общего обмена веществ.

4. Корм, где основным консервирующим веществом является пропионовая кислота, значительно менее подвержен порче в процессе хранения и сохраняет свои питательные свойства в течение 2-3 лет после окончания процесса консервации. Молочная же кислота в процессе хранения оказывает разрушающее действие на питательные компоненты корма, а следовательно снижает его питательность и зачастую на 2 год хранения в корме резко снижается содержание питательных веществ, его поедаемость и качество (отмечаются очаги роста и развития гнилостных процессов и плесени).

P.S. И поверьте, использование такого силосования сокращает применение антибиотиков в животноводстве, что сказывается в итоге и на здоровье людей.

См. дополнительно:

Будьте здоровы!

ССЫЛКИ К РАЗДЕЛУ О ПРЕПАРАТАХ ПРОБИОТИКАХ

Источник

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота
что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота
что такое пропионовая кислота. Смотреть фото что такое пропионовая кислота. Смотреть картинку что такое пропионовая кислота. Картинка про что такое пропионовая кислота. Фото что такое пропионовая кислота
Общие
Систематическое наименованиеПропионовая кислота
Химическая формулаCH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)бесцветная жидкость
Молярная масса74,08 г/моль
Термические свойства
Температура плавления−21 °C
Температура кипения141 °C
Температура вспышки54 °C
Химические свойства
pKa4,88
Структура
Дипольный момент0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS79-09-4
SMILESCCC(=O)O
RTECSUE5950000

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН.

Содержание

Физические и химические свойства

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *